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中级有机化学——反应与机理(第2版)


作者:
吕萍 王彦广
定价:
78.00元
ISBN:
978-7-04-058063-1
版面字数:
920.000千字
开本:
16开
全书页数:
暂无
装帧形式:
平装
重点项目:
暂无
出版时间:
2022-04-14
读者对象:
高等教育
一级分类:
化学类
二级分类:
化学/应用化学/化学工程与工艺/制药工程公共课
三级分类:
有机化学及实验

本书以有机反应及其机理为核心,按不同反应机理编排和归纳了有机化学中的重要反应,并以此为知识体系,汲取了大量学科研究领域的新成果,丰富了教学内容。

全书共15章,分四个部分。第1~3章主要讲述基础知识,重点介绍结构理论、有机反应机理类型与描述、有机活性中间体、共轭和超共轭、酸和碱、亲核试剂和亲电试剂等基本概念;第4~9章从加成、取代、消除和重排四大反应类型出发,介绍各类离子型反应的机理;第10~12章涉及自由基及卡宾中间体、还原反应和氧化反应等;第13~15章依次介绍周环反应、过渡金属催化反应和串联反应。每章后附有习题,各节后附有参考文献,可供读者参考。

本书可作为高等学校化学、应用化学、化学工程与工艺、药学等专业的本科生教材和教学参考书,也可供其他相关专业和读者使用。

  • 前辅文
  • 第1章 有机反应机理
    • 1.1 化学键的断裂方式与有机反应中的活泼中间体
      • 1.1.1 共价键的异裂和均裂
      • 1.1.2 有机反应中的活泼中间体
        • 1.1.2.1 碳正离子
        • 1.1.2.2 碳负离子
        • 1.1.2.3 碳自由基
        • 1.1.2.4 卡宾
        • 1.1.2.5 乃春
    • 1.2 有机反应机理
      • 1.2.1 有机反应机理的描述
      • 1.2.2 有机反应的基本类型
    • 1.3 有机反应机理的研究方法
      • 1.3.1 反应进程图
      • 1.3.2 过渡态的结构和位置
      • 1.3.3 有机反应速率和反应动力学
      • 1.3.4 动力学同位素效应
      • 1.3.5 中间体的检测与捕获
      • 1.3.6 反应的选择性
    • 习题
  • 第2章 共轭和超共轭效应
    • 2.1 共振论
      • 2.1.1 共轭和共振
        • 2.1.1.1 p-p共轭
        • 2.1.1.2 π-π共轭
        • 2.1.1.3 p-π共轭
        • 2.1.1.4 d-p共轭
      • 2.1.2 共振式和共振杂化体
      • 2.1.3 共振的轨道方向性
    • 2.2 超共轭
      • 2.2.1 超共轭的定义和分类
      • 2.2.2 超共轭对结构稳定性的贡献
    • 2.3 芳香性
      • 2.3.1 芳香性的定义及判断依据
      • 2.3.2 反芳香性、非芳香性和同芳香性
      • 2.3.3 有机反应中的芳香性
    • 习题
  • 第3章 酸和碱
    • 3.1 Brønsted酸碱理论
      • 3.1.1 酸的评价和pKa值
      • 3.1.2 结构对酸性的影响
        • 3.1.2.1 周期性对酸性的影响
        • 3.1.2.2 杂化类型对酸性的影响
        • 3.1.2.3 取代基对酸性的影响
        • 3.1.2.4 氢键对酸性的影响
        • 3.1.2.5 构象对酸性的影响
      • 3.1.3 超强酸
    • 3.2 动力学酸性和热力学酸性
    • 3.3 碱和超强碱
      • 3.3.1 碱和碱性
      • 3.3.2 超强碱
    • 3.4 Lewis酸碱理论
      • 3.4.1 Lewis酸碱
      • 3.4.2 受阻Lewis酸碱对
    • 3.5 软硬酸碱理论
    • 3.6 酸碱催化的反应
    • 3.7 亲核试剂和亲电试剂
      • 3.7.1 亲核试剂和亲电试剂的定义
      • 3.7.2 亲核性和碱性的关系
      • 3.7.3 亲核性的相对强弱
      • 3.7.4 软硬亲核试剂
    • 习题
  • 第4章 亲电加成反应
    • 4.1 不饱和烃亲电加成反应概述
    • 4.2 亲电加成反应案例
      • 4.2.1 烯烃和炔烃与Brønsted酸的亲电加成
      • 4.2.2 烯烃和炔烃与卤素的亲电加成
      • 4.2.3 烯烃和炔烃与过渡金属的亲电加成
      • 4.2.4 烯烃和炔烃与硼烷的亲电加成
    • 4.3 Baldwin规则
    • 习题
  • 第5章 亲核加成反应
    • 5.1 羰基亲核加成反应概述
    • 5.2 羰基亲核加成反应案例
      • 5.2.1 羰基和含氧亲核试剂的反应
      • 5.2.2 羰基和含硫亲核试剂的反应
      • 5.2.3 羰基和含氮亲核试剂的反应
      • 5.2.4 羰基与碳亲核试剂的加成
        • 5.2.4.1 羰基与金属有机试剂的加成
        • 5.2.4.2 羰基与叶立德的反应
        • 5.2.4.3 羰基与烯醇负离子、烯醇和烯胺的加成
        • 5.2.4.4 羰基与极性反转试剂的反应
        • 5.2.4.5 Michael加成
    • 5.3 其他不饱和键的亲核加成
      • 5.3.1 亚胺的亲核加成
      • 5.3.2 腈的亲核加成
      • 5.3.3 烯酮的亲核加成
      • 5.3.4 烯酮亚胺的亲核加成
    • 5.4 亲核加成反应中的非对映选择性
      • 5.4.1 1,2-非对映选择性
      • 5.4.2 1,3-非对映选择性
    • 习题
  • 第6章 亲核取代反应
    • 6.1 饱和碳原子上的亲核取代反应
      • 6.1.1 SN1机理
      • 6.1.2 SN2机理
      • 6.1.3 SNi机理
      • 6.1.4 邻基参与
        • 6.1.4.1 氧原子的邻基参与
        • 6.1.4.2 硫原子的邻基参与
        • 6.1.4.3 氦原子的邻基参与
        • 6.1.4.4 芳环的邻基参与
        • 6.1.4.5 碳碳双键的邻基参与
        • 6.1.4.6 碳碳单键的邻基参与
    • 6.2 芳环上的亲核取代反应
      • 6.2.1 加成-消除机理(SNAr)
      • 6.2.2 苯炔中间体结构及性质
      • 6.2.3 消除-加成机理
      • 6.2.4 芳香烃间接亲核取代反应
      • 6.2.5 芳基碳正离子机理
    • 6.3 羧酸及其衍生物的亲核取代反应
      • 6.3.1 羧酸衍生物的水解
      • 6.3.2 羧酸及其衍生物的醇解
        • 6.3.2.1 羧酸的酯化反应
        • 6.3.2.2 酰氣、酸酐和酯的醇解
      • 6.3.3 羧酸衍生物的胺解,
      • 6.3.4 酰胺活化
    • 习题
  • 第7章 亲电取代反应
    • 7.1 芳环上的亲电取代反应
      • 7.1.1 芳环上亲电取代反应的机理
      • 7.1.2 芳环上亲电取代的反应活性
      • 7.1.3 芳环上亲电取代的区域选择性
      • 7.1.4 芳环上亲电取代相关反应
        • 7.1.4.1 Gattermann-Koch甲酰化反应
        • 7.1.4.2 Gattermann甲酰化反应
        • 7.1.4.3 Vilsmeier-Haack甲酰化反应
        • 7.1.4.4 Reimer-Tiemann反应
        • 7.1.4.5 Frics重排
        • 7.1.4.6 Scholl反应
        • 7.1.4.7 芳香烃同位亲电取代反应
    • 7.2 羰基化合物α-碳上的亲电取代反应
      • 7.2.1 羰基化合物的α-卤化反应
        • 7.2.1.1 碱性条件下的α-卤化反应
        • 7.2.1.2 酸性条件下的α-卤化反应
      • 7.2.2 羰基化合物的α-烷基化反应
        • 7.2.2.1 经由烯醇负离子的α-烷基化反应
        • 7.2.2.2 经由烯醇硅醚的α-烷基化反应
        • 7.2.2.3 经由烯胺的α-烷基化反应
      • 7.2.3 羰基化合物的α-酰基化反应
        • 7.2.3.1 Claisen缩合反应
        • 7.2.3.2 经由烯胺的α-酰基化反应
    • 7.3 羰基化合物的α-重氨化反应
    • 习题
  • 第8章 消除反应
    • 8.1 α-消除
      • 8.1.1 卤代烷的α-消除
      • 8.1.2 烯酮、重氮化合物、叠氮化合物的光解或热解
      • 8.1.3 α-卤代金属化合物的α-消除
      • 8.1.4 N-烃基羟胺衍生物的α-消除
    • 8.2 β-消除
      • 8.2.1 E1机理
      • 8.2.2 E2机理
        • 8.2.2.1 Zaitsev消除
        • 8.2.2.2 Hofmann消除
      • 8.2.3 E1cB机理
      • 8.2.4 Ei机理
    • 8.3 其他消除反应
      • 8.3.1 羧酸及其衍生物的消除反应
      • 8.3.2 环氧化合物的脱氧
      • 8.3.3 Shapiro反应
      • 8.3.4 α-氯代-β-羟基酰胺(酯)的消除
      • 8.3.5 醛和酮的光解
    • 习题
  • 第9章 重排反应
    • 9.1 重排到缺电子性碳原子上
      • 9.1.1 Wagner-Meerwein重排
      • 9.1.2 频哪醇重排
      • 9.1.3 安息香重排
      • 9.1.4 二苯乙醇酸重排
      • 9.1.5 环己二烯酮-酚重排
      • 9.1.6 Wolff重排
      • 9.1.7 Favorskii重排
      • 9.1.8 [2,3]-Wittig重排
      • 9.1.9 Stevens重排
      • 9.1.10 双向性重排反应
    • 9.2 重排到缺电子性氨原子上
      • 9.2.1 Stieglitz重排
      • 9.2.2 Beckmann重排
      • 9.2.3 Neber重排
      • 9.2.4 Hofmann重排
      • 9.2.5 Lossen重排
      • 9.2.6 Curtius重排
      • 9.2.7 Schmidt重排
    • 9.3 重排到缺电子性氧原子上
      • 9.3.1 Hock重排
      • 9.3.2 Baeyer-Villiger氧化
      • 9.3.3 Dakin氧化
    • 习题
  • 第10章 自由基及卡宾的反应
    • 10.1 自由基引发方法
      • 10.1.1 高温裂解
      • 10.1.2 自由基引发剂引发
      • 10.1.3 光解均裂
      • 10.1.4 单电子转移
    • 10.2 自由基取代反应
      • 10.2.1 烷烃的自由基卤化反应
      • 10.2.2 卤代烃的自由基还原
      • 10.2.3 芳基重氮盐的自由基取代反应
        • 10.2.3.1 Sandmeyer反应
        • 10.2.3.2 Gomberg-Bachmann反应
    • 10.3 自由基加成反应
      • 10.3.1 烯烃的自由基加成反应
        • 10.3.1.1 烯烃与溴化氢的自由基加成
        • 10.3.1.2 烯烃与卤代烷的自由基加成
        • 10.3.1.3 烃与舍硫化合物的自由基加成
      • 10.3.2 炔烃的自由基加成
      • 10.3.3 亚胺的自由基加成
      • 10.3.4 自由基加成聚合
    • 10.4 卡宾的形成及其反应
      • 10.4.1 卡宾对单键的插入
      • 10.4.2 卡宾参与的σ-迁移反应
      • 10.4.3 卡宾对双键的加成
      • 10.4.4 氮杂环卡宾与碳氧重键的加成
    • 10.5 亚基卡宾的形成及其反应
    • 10.6 乃春的形成及其反应
    • 习题
  • 第11章 还原反应
    • 11.1 常见有机还原反应的机理类型
    • 11.2 催化氢化
      • 11.2.1 非均相催化氢化
      • 11.2.2 均相催化氢
      • 11.2.3 催化转移氢化
        • 11.2.3.1 酮的催化转移氢化
        • 11.2.3.2 烯烃和炔烃的催化转移氲化
        • 11.2.3.3 C-杂原子键的催化转移氢解
    • 11.3 用金属还原剂还原
      • 11.3.1 用碱金属还原
      • 11.3.2 用锌还原
        • 11.3.2.1 醛和酮的还原
        • 11.3.2.2 炔烃的还原
      • 11.3.3 用镁还原
    • 11.4 用负氢还原剂还原
      • 11.4.1 用硼氢化物还原
        • 11.4.1.1 醛和酮的还原
        • 11.4.1.2 亚胺、亚胺盐和烯胺的还原
        • 11.4.1.3 卤代物和磺酸酯的还原
      • 11.4.2 用氢化铝锂、烷基氢化铝和烷氧基氢化铝锂还原
        • 11.4.2.1 醛和酮的还原
        • 11.4.2.2 羧酸及其衍生物的还原
      • 11.4.3 用硼烷还原——硼氢化还原反应
        • 11.4.3.1 烯烃的硼氩化-质子解
        • 11.4.3.2 炔烃的硼氢化-质子解
        • 11.4.3.3 醛和酮的硼氨化还原
        • 11.4.3.4 羧酸的硼氢化还原
        • 11.4.3.5 酰胺的硼氢化还原
      • 11.4.4 用硅烷还原——硅氢化反应
    • 11.5 用其他有机还原剂还原
      • 11.5.1 用肼还原
      • 11.5.2 用甲酸及其盐作还原剂
    • 11.6 歧化反应
      • 11.6.1 Cannizzaro反应
      • 11.6.2 Tischenko反应和Evans-Tishchenko反应
    • 习题
  • 第12章 氧化反应
    • 12.1 氧化反应的机理类型
      • 12.1.1 消除机理
      • 12.1.2 加成机理
      • 12.1.3 单电子转移机理
    • 12.2 脱氢反应
      • 12.2.1 用脱氢试剂脱氢
      • 12.2.2 催化脱氢
      • 12.2.3 催化氧化脱氢
        • 12.2.3.1 醇的氧化脱氢
        • 12.2.3.2 醛和酮的氧化脱氢
    • 12.3 用氧气氧化
      • 12.3.1 Wacker氧化
      • 12.3.2 醇和酚的氧化
      • 12.3.3 α-C-H键的氧化
    • 12.4 用无机氧化剂氧化
      • 12.4.1 用臭氧氧化
      • 12.4.2 用铬氧化剂氧化
        • 12.4.2.1 用铬酸氧化
        • 12.4.2.2 用三氧化铬-吡啶配合物氧化
        • 12.4.2.3 用氯铬酸吡啶盐氧化
        • 12.4.2.4 用重铬酸吡啶盐氧化
      • 12.4.3 用二氧化锰氧化
      • 12.4.4 用高锰酸钾氧化
        • 12.4.4.1 烯烃和炔烃的高锰酸钾氧化
        • 12.4.4.2 芳烃侧链的高锰酸钾氩化
      • 12.4.5 用四氧化锇氧化
      • 12.4.6 用四氧化钌氧化
      • 12.4.7 用二氧化硒氧化
      • 12.4.8 用高碘酸氧化
      • 12.4.9 用四乙酸铅氧化
      • 12.4.10 用卤素氧化
        • 12.4.10.1 用溴氧化
        • 12.4.10.2 用碘氧化
    • 12.5 用有机氧化剂氧化
      • 12.5.1 Oppenauer氧化
      • 12.5.2 Swern氧化
      • 12.5.3 Dess-Martin氧化
      • 12.5.4 用过氧化物氧化
        • 12.5.4.1 Baeyer-Villiger氧化
        • 12.5.4.2 烯烃的环氧化反应
        • 12.5.4.3 用烷基过氧化氢氧化
    • 习题
  • 第13章 周环反应
    • 13.1 周环反应理论基础
      • 13.1.1 前线分子轨道理论
      • 13.1.2 分子轨道对称守恒理论
    • 13.2 电环化反应
      • 13.2.1 具有4n个π电子体系的电环化反应
        • 13.2.2具有[4n+2]个π电子体系的电环化反应
      • 13.2.3 Nazarov环化
    • 13.3 环加成反应
      • 13.3.1 [2+2]环加成反应
      • 13.3.2 [4+2]环加成反应
      • 13.3.3 Diels-Alder环加成的特征及应用
      • 13.3.4 氨杂[4+2]环加成反应
      • 13.3.5 偶极环加成反应
        • 13.3.5.1 叠氦化合物的环加成
        • 13.3.5.2 重氦化合物的环加成
        • 13.3.5.3 腈氧化物的形成与环加成
        • 13.3.5.4 硝酮的制备和环加成
        • 13.3.5.5 亚甲胺叶立德的形成与环加成
        • 13.3.5.6 羰基叶立德的形成与环加成,
    • 13.4 σ-迁移反应
      • 13.4.1 H[1,j]迁移
      • 13.4.2 C[1,j]迁移
      • 13.4.3 [3,3]迁移
        • 13.4.3.1 Cope重排
        • 13.4.3.2 Claisen重排
        • 13.4.3.3 Claisen-Ircland重排
        • 13.4.3.4 Carroll重排
    • 13.5 Ene反应
    • 习题
  • 第14章 过渡金属催化的反应
    • 14.1 过渡金属化合物的结构
    • 14.2 过渡金属化合物的四个基元反应
      • 14.2.1 配体的配位和解离
      • 14.2.2 氧化加成和还原消除
      • 14.2.3 插入反应和反插入反应
      • 14.2.4 配合物中配体接受外来试剂的进攻
    • 14.3 过渡金属催化下的C—C偶联反应
      • 14.3.1 Ullmann反应
      • 14.3.2 Suzuki反应
      • 14.3.3 Sonogashira反应
      • 14.3.4 Stille反应
      • 14.3.5 Kumada反应
      • 14.3.6 Negishi反应
      • 14.3.7 Hiyama反应
      • 14.3.8 Fukuyama反应
      • 14.3.9 Heck反应
    • 14.4 过渡金属催化下C-N和C-O偶联反应
      • 14.4.1 Ullmann缩合
      • 14.4.2 Buchwald-Hartwig交叉偶联反应
    • 14.5 过渡金属催化的羰基化及相关反应
      • 14.5.1 卤代芳基及相关化合物的羰基化反应
      • 14.5.2 卤代芳烃及卤代烯烃的还原羰基化反应
      • 14.5.3 烯烃和炔烃的Reppe羰基化反应
      • 14.5.4 烯烃和炔烃的还原羰基化反应
      • 14.5.5 Pauson-Khand反应
    • 14.6 过渡金属卡宾配合物结构及其性质
      • 14.6.1 Fischer卡宾的结构和性质
        • 14.6.1.1 Fischer卡宾的三键插入反应
        • 14.6.1.2 Fischer卡宾作亲电试剂的反应
        • 14.6.1.3 Fischer卡宾作亲核试剂的反应
      • 14.6.2 Schrock卡宾的结构和性质
        • 14.6.2.1 烯烃复分解反应
        • 14.6.2.2 烯炔复分解反应
    • 14.7 金属亚基卡宾的结构及其反应
    • 习题
  • 第15章 串联反应
    • 15.1 单组分串联反应
      • 15.1.1 Bischler-Napieralski反应
      • 15.1.2 环氧和烯烃的单组分串联亲电环化反应
    • 15.2 双组分串联反应
      • 15.2.1 Robinson成环反应
      • 15.2.2 Fischer吲哚合成法
      • 15.2.3 Bartoli吲哚合成法
      • 15.2.4 Larock吲哚合成法
      • 15.2.5 Combes喹啉合成法
      • 15.2.6 Skraup喹啉合成法
      • 15.2.7 Paal-Knorr吡咯合成法
      • 15.2.8 其他典型实例
    • 15.3 三组分串联反应
      • 15.3.1 Mannich反应
      • 15.3.2 Biginelli反应
      • 15.3.3 Strecker反应
      • 15.3.4 Povarov反应
      • 15.3.5 Passerini反应
    • 15.4 四组分及以上的串联反应
      • 15.4.1 Ugi反应
      • 15.4.2 Hantzsch二氢吡啶合成

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