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有机化学（第五版）(上册)

“十五”国家规划教材
样章
作者：
胡宏纹 主编 吴琳 修订
定价：
55.00元
ISBN：
978-7-04-054445-9
版面字数：
770.000千字
开本：
16开
全书页数：
暂无
装帧形式：
平装
重点项目：
“十五”国家规划教材
出版时间：
2020-09-07
读者对象：
高等教育
一级分类：
化学类
二级分类：
化学/应用化学/化学工程与工艺/制药工程公共课
三级分类：
有机化学及实验

本书是“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材。

本书是在第四版教学实践的基础上，结合教学改革需要修订而成的。本次修订更新了部分章后习题，将参考文献等内容通过二维码展现，方便读者选用。全书共31章，分上、下两册出版。上册15章，主要介绍有机化合物的分类、性质、主要反应、代表化合物，以及对映异构和光谱分析；下册16章，主要介绍天然有机化合物、立体化学及各类主要有机化学反应机理。

本书可作为高等学校化学类专业有机化学课程教材，也可供相关专业选用。

  • 前辅文
  • 第一章 绪论
    • §1.1 有机化合物和有机化学
      • 1.1.1 有机化合物
      • 1.1.2 生命力学说
    • §1.2 有机化合物的结构
      • 1.2.1 经典结构式
      • 1.2.2 碳原子的四面体结构
      • 1.2.3 Lewis结构式
    • §1.3 原子轨道和分子轨道
      • 1.3.1 原子轨道
      • 1.3.2 氢分子离子
      • 1.3.3 氢分子
      • 1.3.4 sp杂化轨道
      • 1.3.5 sp2杂化轨道
      • 1.3.6 sp3杂化轨道
      • 1.3.7 乙烯
      • 1.3.8 乙炔
    • §1.4 价层电子对互斥模型
    • §1.5 特性基团和有机化合物的分类
      • 1.5.1 特性基团
      • 1.5.2 有机化合物的碳架结构
    • §1.6 阅读材料
      • 1.6.1 合成染料工业的开始
      • 1.6.2 Wittig反应
      • 1.6.3 杂化轨道
  • 第二章 烷烃
    • §2.1 烷烃的同系列和异构
      • 2.1.1 烷烃同系列
      • 2.1.2 烷烃的异构
      • 2.1.3 烷烃的结构
    • §2.2 烷烃的命名
      • 2.2.1 直链烷烃
      • 2.2.2 支链烷烃
    • §2.3 烷烃的构象
      • 2.3.1 单键的自由旋转
      • 2.3.2 构象
      • 2.3.3 单键的旋转不是完全自由的
      • 2.3.4 乙烷的构象
      • 2.3.5 丁烷的构象
      • 2.3.6 高级烷烃的构象
    • §2.4 烷烃的物理性质
      • 2.4.1 沸点
      • 2.4.2 熔点
      • 2.4.3 相对密度
      • 2.4.4 溶解度
    • §2.5 烷烃的反应
      • 2.5.1 烷烃的燃烧
      • 2.5.2 烷烃的热解
    • §2.6 烷烃的氯化
      • 2.6.1 甲烷的氯化
      • 2.6.2 其他烷烃的氯化
    • §2.7 烷烃的来源和用途
      • 2.7.1 烷烃的来源
      • 2.7.2 烷烃的用途
    • §2.8 阅读材料
      • 2.8.1 取代乙烷的构象
      • 2.8.2 甲基自由基
      • 2.8.3 烷烃的卤化反应
      • 2.8.4 Hammond假说
    • 习题
  • 第三章 环烷烃
    • §3.1 环烷烃的异构和命名
      • 3.1.1 环烷烃的异构
      • 3.1.2 环烷烃的命名
    • §3.2 环烷烃的物理性质和化学反应
      • 3.2.1 环烷烃的物理性质
      • 3.2.2 环烷烃的反应
    • §3.3 环烷烃的来源和用途
    • §3.4 环的张力
      • 3.4.1 Baeyer张力学说
      • 3.4.2 环烷烃的燃烧热
      • 3.4.3 张力能(strain energy)
    • §3.5 环己烷的构象
      • 3.5.1 椅型构象
      • 3.5.2 船型构象
      • 3.5.3 扭船型构象
    • §3.6 取代环己烷的构象分析
      • 3.6.1 一取代环己烷
      • 3.6.2 二取代环己烷
      • 3.6.3 环己烷环的平面表示方法
    • §3.7 其他单环环烷烃的构象
      • 3.7.1 小环
      • 3.7.2 环戊烷和环庚烷
    • §3.8 多环烃
      • 3.8.1 多环烃的命名
      • 3.8.2 十氢化萘
      • 3.8.3 金刚烷
      • 3.8.4 其他多环烃
    • §3.9 阅读材料
      • 跨环反应（transannular reaction）
    • 习题
  • 第四章 对映异构
    • §4.1 旋光性
      • 4.1.1 偏光
      • 4.1.2 旋光物质和比旋光度
    • §4.2 手性
      • 4.2.1 对映异构和手性
      • 4.2.2 不对称碳原子
    • §4.3 含一个不对称碳原子的化合物
      • 4.3.1 Fischer投影式(Fischer projection)
      • 4.3.2 对映体的命名
      • 4.3.3 对映体的性质
    • §4.4 含几个不对称碳原子的开链化合物
      • 4.4.1 含两个相同的不对称碳原子的化合物
      • 4.4.2 绝对构型
      • 4.4.3 外消旋化
      • 4.4.4 含两个不同的不对称碳原子的化合物
      • 4.4.5 三羟基戊二酸
      • 4.4.6 含有三个不相同的不对称碳原子的化合物
      • 4.4.7 异构体的分类
    • §4.5 环状化合物的立体异构
      • 4.5.1 二酮吡嗪
      • 4.5.2 环己烷衍生物
      • 4.5.3 稠环化合物
    • §4.6 构象与旋光性
    • §4.7 阅读材料
      • 4.7.1 不对称碳原子
      • 4.7.2 构型R和S的确定
      • 4.7.3 旋光性的发生
    • 习题
  • 第五章 卤代烷
    • §5.1 卤代烷的命名
      • 5.1.1 习惯命名法
      • 5.1.2 系统命名法
    • §5.2 一卤代烷的结构和物理性质
      • 5.2.1 一卤代烷的结构
      • 5.2.2 偶极矩
      • 5.2.3 沸点
      • 5.2.4 相对密度和溶解度
    • §5.3 一卤代烷的化学反应
      • 5.3.1 取代反应
      • 5.3.2 消除反应
      • 5.3.3 还原
    • §5.4 亲核取代反应的机理
      • 5.4.1 亲核取代反应的双分子反应机理，SN2
      • 5.4.2 亲核取代反应的单分子机理，SN1
    • §5.5 一卤代烷的制法
      • 5.5.1 烷烃的卤化
      • 5.5.2 烯烃与卤化氢加成
      • 5.5.3 由醇制备
    • §5.6 卤代烷的用途
      • 5.6.1 一卤代烷
      • 5.6.2 多氯代烷
      • 5.6.3 多氟化物
    • §5.7 有机金属化合物
      • 5.7.1 有机镁化合物
      • 5.7.2 有机锂化合物
      • 5.7.3 二烷基铜锂
    • §5.8 阅读材料
      • 烷基锂的结构
    • 习题
  • 第六章 烯烃
    • §6.1 烯烃的结构、异构和命名
      • 6.1.1 烯烃的结构
      • 6.1.2 烯烃的异构
      • 6.1.3 烯烃的命名
      • 6.1.4 环烯烃
    • §6.2 烯烃的相对稳定性
      • 6.2.1 燃烧热
      • 6.2.2 氢化热
    • §6.3 烯烃的制法
      • 6.3.1 醇脱水
      • 6.3.2 双分子消除反应，E2
      • 6.3.3 E2与SN2的竞争
      • 6.3.4 E2反应的区域选择性
      • 6.3.5 单分子消除反应（E1）
    • §6.4 烯烃的物理性质
      • 6.4.1 熔点和沸点
      • 6.4.2 偶极矩
    • §6.5 烯烃的反应
      • 6.5.1 加卤化氢
      • 6.5.2 水合
      • 6.5.3 加卤素
      • 6.5.4 加次卤酸
      • 6.5.5 硼氢化反应
      • 6.5.6 臭氧化反应(ozonolysis)
      • 6.5.7 用高锰酸钾氧化
      • 6.5.8 催化加氢
      • 6.5.9 烯烃的聚合
    • §6.6 烯烃的工业来源和用途
      • 6.6.1 烯烃的来源
      • 6.6.2 烯烃的用途
    • §6.7 阅读材料
      • Ziegler-Natta催化剂
    • 习题
  • 第七章 炔烃和二烯烃
    • §7.1 炔烃的结构、异构和物理性质
      • 7.1.1 炔烃的结构
      • 7.1.2 炔烃的异构和命名
      • 7.1.3 炔烃的物理性质
    • §7.2 炔烃的反应
      • 7.2.1 炔烃的酸性
      • 7.2.2 亲电加成
      • 7.2.3 硼氢化反应
      • 7.2.4 氧化
      • 7.2.5 加氢和还原
    • §7.3 炔烃的制法
      • 7.3.1 二卤代烷脱卤化氢
      • 7.3.2 炔烃的烷基化
    • §7.4 乙炔
    • §7.5 共轭作用
      • 7.5.1 π，π-共轭
      • 7.5.2 由三个碳原子组成的共轭体系
      • 7.5.3 烯丙式卤代烃
      • 7.5.4 乙烯式卤代烃
      • 7.5.5 超共轭作用
    • §7.6 共振式
      • 7.6.1 共振式的意义
      • 7.6.2 采用共振式应当注意的问题
      • 7.6.3 共振式的应用
    • §7.7 共轭二烯烃
      • 7.7.1 共轭二烯烃的反应
      • 7.7.2 共轭二烯烃的用途
    • §7.8 阅读材料
      • 7.8.1 聚乙炔
      • 7.8.2 多炔烃
      • 7.8.3 Diels-Alder反应
    • 习题
  • 第八章 芳烃
    • §8.1 苯的结构
      • 8.1.1 苯的Kekulé式
      • 8.1.2 苯的稳定性
      • 8.1.3 苯的分子轨道模型
      • 8.1.4 苯的共振式和共振能
      • 8.1.5 苯的结构的表示方法
    • §8.2 苯衍生物的异构、命名及物理性质
      • 8.2.1 苯衍生物的异构和命名
      • 8.2.2 苯衍生物的偶极矩
      • 8.2.3 苯同系物的熔点、沸点和密度
      • 8.2.4 烷基苯的生成热
    • §8.3 苯环上的亲电取代反应
      • 8.3.1 卤化反应
      • 8.3.2 硝化反应
      • 8.3.3 磺化反应
      • 8.3.4 Friedel-Crafts反应
    • §8.4 苯环上亲电取代反应的定位规律
      • 8.4.1 定位规律
      • 8.4.2 定位规律的理论根据
      • 8.4.3 二取代苯的取代反应
      • 8.4.4 定位规律的应用
    • §8.5 烷基苯的反应
      • 8.5.1 侧链卤化
      • 8.5.2 氧化
      • 8.5.3 催化加氢
    • §8.6 单环芳烃的来源和用途
      • 8.6.1 苯
      • 8.6.2 甲苯
      • 8.6.3 乙苯
      • 8.6.4 二甲苯
      • 8.6.5 异丙苯
      • 8.6.6 对乙基甲苯
      • 8.6.7 洗涤剂用烷基苯
      • 8.6.8 苯乙烯
      • 8.6.9 联苯
    • §8.7 稠环芳烃
      • 8.7.1 萘
      • 8.7.2 蒽和菲
      • 8.7.3 芘
      • 8.7.4 蒄
      • 8.7.5 ［5］-circulene
      • 8.7.6 富勒烯
    • §8.8 卤代芳烃
      • 8.8.1 结构和物理性质
      • 8.8.2 卤代芳烃的反应
      • 8.8.3 污染环境的多卤代芳烃
    • §8.9 阅读材料
      • 8.9.1 共振式
      • 8.9.2 磺化反应
      • 8.9.3 环己三烯的氢化热
      • 8.9.4 芳环上的溴化反应
      • 8.9.5 石墨烯
    • 习题
  • 第九章 核磁共振谱、红外光谱和质谱
    • §9.1 核磁共振谱
      • 9.1.1 核磁共振谱的基本原理
      • 9.1.2 化学位移
      • 9.1.3 自旋裂分
      • 9.1.4 核磁共振与构象
      • 9.1.5 13C核磁共振谱
    • §9.2 红外光谱
      • 9.2.1 红外光谱的一般特征
      • 9.2.2 红外光谱的基本原理
      • 9.2.3 红外光谱的解析
    • §9.3 质谱
      • 9.3.1 质谱的基本原理
      • 9.3.2 烃类的质谱特征
      • 9.3.3 卤代烃的质谱特征
    • 习题
  • 第十章 醇和酚
    • §10.1 醇的结构、命名和物理性质
      • 10.1.1 醇的结构
      • 10.1.2 醇的命名
      • 10.1.3 醇的物理性质
    • §10.2 一元醇的反应
      • 10.2.1 酸碱反应
      • 10.2.2 转变成卤代烃
      • 10.2.3 转变为烯烃
      • 10.2.4 氧化成醛或酮
    • §10.3 一元醇的制法
      • 10.3.1 羰基化合物的还原
      • 10.3.2 用Grignard试剂合成醇
      • 10.3.3 烯烃的水合
      • 10.3.4 卤代烃的水解
    • §10.4 二元醇
      • 10.4.1 1，2-二醇的物理性质
      • 10.4.2 1，2-二醇的反应
    • §10.5 酚的结构、命名和物理性质
      • 10.5.1 酚的结构
      • 10.5.2 酚的命名
      • 10.5.3 酚的物理性质
    • §10.6 一元酚的反应
      • 10.6.1 酸碱反应
      • 10.6.2 芳环上的亲电取代反应
      • 10.6.3 氧化
    • §10.7 二元酚和多元酚
      • 10.7.1 邻苯二酚
      • 10.7.2 间苯二酚
      • 10.7.3 对苯二酚
      • 10.7.4 苯-1，2，3-三酚
    • §10.8 醇和酚的来源和用途
      • 10.8.1 甲醇
      • 10.8.2 乙醇
      • 10.8.3 异丙醇和丙醇
      • 10.8.4 高级一元烷醇
      • 10.8.5 环己醇
      • 10.8.6 乙二醇
      • 10.8.7 丙三醇
      • 10.8.8 苯酚
      • 10.8.9 萘-1-酚和萘-2-酚
    • §10.9 阅读材料
      • 10.9.1 酚醛树脂
      • 10.9.2 杯芳烃
    • 习题
  • 第十一章 醚
    • §11.1 醚的结构、命名和物理性质
      • 11.1.1 醚的结构
      • 11.1.2 命名
      • 11.1.3 物理性质
      • 11.1.4 醚的波谱
    • §11.2 醚的反应
      • 11.2.1 碱性
      • 11.2.2 醚链的断裂
      • 11.2.3 自动氧化
    • §11.3 醚的制法
      • 11.3.1 Williamson合成法
      • 11.3.2 醇脱水
      • 11.3.3 醇与烯烃的加成
    • §11.4 环醚
      • 11.4.1 环氧化合物
      • 11.4.2 冠醚
    • §11.5 醚的来源和用途
      • 11.5.1 二甲醚
      • 11.5.2 乙醚
      • 11.5.3 丁醚和异丙醚
      • 11.5.4 环氧乙烷
      • 11.5.5 四氢呋喃和二烷
    • §11.6 硫醇、硫酚和硫醚
      • 11.6.1 硫醇和硫酚
      • 11.6.2 硫醚
    • 习题
  • 第十二章 醛酮
    • §12.1 一元醛、酮的结构、命名和物理性质
      • 12.1.1 醛和酮的结构
      • 12.1.2 命名
      • 12.1.3 一元醛、酮的物理性质
    • §12.2 醛、酮与氧亲核试剂的加成反应
      • 12.2.1 加水
      • 12.2.2 加醇
      • 12.2.3 加硫醇
      • 12.2.4 加亚硫酸氢钠
    • §12.3 醛、酮与氮亲核试剂的加成反应
      • 12.3.1 羟胺
      • 12.3.2 苯肼和氨基脲
      • 12.3.3 伯胺
      • 12.3.4 氨
    • §12.4 醛、酮与碳亲核试剂的加成反应
      • 12.4.1 氢氰酸
      • 12.4.2 Grignard试剂
      • 12.4.3 羰基亲核加成反应小结
    • §12.5 醛、酮的酮-烯醇平衡及有关反应
      • 12.5.1 酮-烯醇平衡
      • 12.5.2 外消旋化
      • 12.5.3 卤化
      • 12.5.4 羟醛缩合
    • §12.6 醛、酮的还原和氧化
      • 12.6.1 醛、酮的还原
      • 12.6.2 氧化
    • §12.7 一元醛、酮的制法
      • 12.7.1 醇的氧化和脱氢
      • 12.7.2 芳烃的氧化
      • 12.7.3 Friedel-Crafts酰化反应
    • §12.8 醛、酮的来源和用途
      • 12.8.1 甲醛
      • 12.8.2 乙醛
      • 12.8.3 丙醛、丁醛和其他脂肪醛
      • 12.8.4 丙酮
      • 12.8.5 环己酮
    • §12.9 α，β-不饱和醛、酮和醌
      • 12.9.1 α，β-不饱和醛、酮
      • 12.9.2 醌
    • §12.10 紫外光谱
      • 12.10.1 紫外光谱的一般特性
      • 12.10.2 紫外光谱的基本原理
    • §12.11 阅读材料
      • 12.11.1 醛、酮的酮-烯醇互变
      • 12.11.2 酚类的酮-烯醇互变
    • 习题
  • 第十三章 羧酸
    • §13.1 一元羧酸的结构和命名
      • 13.1.1 一元羧酸的结构
      • 13.1.2 一元羧酸的命名
    • §13.2 一元羧酸的物理性质
      • 13.2.1 一元羧酸的熔点和沸点
      • 13.2.2 一元羧酸的红外光谱
      • 13.2.3 一元羧酸的核磁共振谱
      • 13.2.4 一元羧酸的质谱
    • §13.3 羧酸的酸性
      • 13.3.1 羧酸的解离
      • 13.3.2 羧酸盐
      • 13.3.3 羧酸酸性的应用
    • §13.4 酰化反应
      • 13.4.1 酯化
      • 13.4.2 生成酰胺和腈
      • 13.4.3 生成酰氯
      • 13.4.4 生成酐
    • §13.5 一元羧酸的其他反应
      • 13.5.1 脱羧
      • 13.5.2 还原
      • 13.5.3 α-氢原子的反应
    • §13.6 一元羧酸的制法
      • 13.6.1 氧化法
      • 13.6.2 水解法
      • 13.6.3 Grignard试剂与二氧化碳反应
    • §13.7 一元羧酸的来源和用途
      • 13.7.1 甲酸
      • 13.7.2 乙酸
      • 13.7.3 其他脂肪酸
      • 13.7.4 α，β-不饱和羧酸
    • §13.8 二元羧酸
      • 13.8.1 二元羧酸的物理性质和反应
      • 13.8.2 二元羧酸的用途
    • 习题
  • 第十四章 羧酸衍生物
    • §14.1 羧酸衍生物的结构和命名
      • 14.1.1 羧酸衍生物的结构
      • 14.1.2 羧酸衍生物的命名
    • §14.2 羧酸衍生物的物理性质
      • 14.2.1 熔点、沸点和溶解度
      • 14.2.2 红外光谱
      • 14.2.3 核磁共振谱
      • 14.2.4 质谱
    • §14.3 酯的水解
      • 14.3.1 碱性水解
      • 14.3.2 酸催化下的水解
    • §14.4 羧酸衍生物的互相转变
      • 14.4.1 酰氯、酸酐、酯和酰胺的水解
      • 14.4.2 酰氯、酸酐、酯和酰胺的醇解
      • 14.4.3 酰氯、酸酐、酯和酰胺的酸解
      • 14.4.4 酰氯、酸酐和酰胺的氨解
    • §14.5 其他羧酸衍生物
      • 14.5.1 腈
      • 14.5.2 烯酮
      • 14.5.3 原酸酯
      • 14.5.4 过氧酸和二酰基过氧化物
      • 14.5.5 内酯
      • 14.5.6 碳酸衍生物
    • §14.6 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
      • 14.6.1 乙酰乙酸乙酯
      • 14.6.2 丙二酸酯合成法
    • §14.7 阅读材料
      • 14.7.1 酰胺
      • 14.7.2 青霉素的合成
    • 习题
  • 第十五章 胺
    • §15.1 胺的结构和命名
      • 15.1.1 胺的结构
      • 15.1.2 胺的命名
    • §15.2 一元胺的物理性质
      • 15.2.1 熔点、沸点和溶解度
      • 15.2.2 偶极矩
      • 15.2.3 红外光谱
      • 15.2.4 核磁共振谱
      • 15.2.5 质谱
    • §15.3 胺的碱性
      • 15.3.1 脂肪胺
      • 15.3.2 芳香胺
      • 15.3.3 氢氧化四烃基铵
      • 15.3.4 胺的分离
      • 15.3.5 手性胺的拆分
      • 15.3.6 胺的酸性
    • §15.4 胺的反应
      • 15.4.1 烃化
      • 15.4.2 酰化
      • 15.4.3 亚硝化
      • 15.4.4 胺的氧化
      • 15.4.5 芳香胺的亲电取代反应
    • §15.5 胺的制法
      • 15.5.1 氨或胺的直接烃化
      • 15.5.2 Gabriel(S)合成法
      • 15.5.3 还原法
      • 15.5.4 酰胺的Hofmann重排
    • §15.6 胺的用途
      • 15.6.1 低相对分子质量的胺
      • 15.6.2 芳香胺
    • §15.7 芳基重氮盐
      • 15.7.1 重氮化反应
      • 15.7.2 芳基重氮盐的取代反应
      • 15.7.3 偶联
      • 15.7.4 还原成肼
    • §15.8 阅读材料
      • 15.8.1 季铵碱(氢氧化四烃基铵)
      • 15.8.2 托烷类生物碱
      • 15.8.3 托品酮的合成
      • 15.8.4 托品酮的一锅合成法
      • 15.8.5 逆合成分析
      • 15.8.6 生物碱porantherine的全合成
      • 15.8.7 cyclopamine
    • 习题

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