本书为“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材，内容分为有机化学实验的一般知识、有机化学实验基本操作、有机化合物的制备与反应、有机化合物的鉴定和附录五部分。2021年，本书第四版荣获首届全国教材建设奖全国优秀教材二等奖。
新版在继续保持教材原有体系和特色的基础上，对红外光谱、核磁共振谱及气液色谱的内容做了更新和充实，提供了更为翔实的数据和例证，对气质联用技术给予了特别的关注。本书第三部分增加了谱图表征的数量，并首次展现了化合物13CNMR的数据。新版调整了部分实验，适当增加了微量制备实验的数量。实验编排改变了以往以化合物类别编序的方式，代之以反应类型分类。
新版增加了思考题的数量，涉及基本操作及所有谱图的解析。同时，新增数字化资源，包括实验基本操作视频和演示视频等，读者可扫描二维码观看学习。
本书可作为高等学校化学、应用化学及相关专业本科生和研究生的有机化学实验课程教材，也可供从事有机化学和相关专业的研究人员参考。
- 前辅文
- 第一部分 有机化学实验的一般知识
- 1.1 实验须知
- 1.2 实验室安全及事故的预防、处理与急救
- 1.2.1 着火
- 1.2.2 爆炸
- 1.2.3 中毒
- 1.2.4 灼伤
- 1.2.5 割伤
- 1.2.6 实验室常用急救药品
- 1.2.7 废弃物的处理
- 1.3 实验预习、记录和实验报告
- 1.3.1 实验预习
- 1.3.2 实验记录
- 1.3.3 实验报告
- 1.4 实验产率的计算
- 1.5 有机化学实验常用仪器、设备及其应用范围
- 1.5.1 玻璃仪器
- 1.5.2 金属用具
- 1.5.3 常用电器与设备
- 1.5.4 其他仪器设备
- 1.6 有机化学实验常用装置
- 1.6.1 回流装置
- 1.6.2 蒸馏装置
- 1.6.3 气体吸收装置
- 1.6.4 搅拌装置
- 1.6.5 微量反应装置
- 1.6.6 仪器装置方法
- 1.7 仪器的清洗、干燥和塞子的配置
- 1.7.1 仪器的清洗
- 1.7.2 仪器的干燥
- 1.7.3 塞子的配置与钻孔
- 1.8 化学试剂的取用和转移
- 1.8.1 化学试剂的规格
- 1.8.2 化学试剂的称量
- 1.8.3 液体试剂的量取和转移
- 1.8.4 微量液体试剂的量取和转移
- 1.9 无水无氧操作技术
- 1.10 有机化学文献资源简介
- 1.10.1 常用工具书
- 1.10.2 常用期刊文献
- 1.10.3 化学文摘
- 1.10.4 网络资源
- 第二部分 有机化学实验基本操作
- 2.1 简单玻璃工操作
- 2.1.1 玻璃管的洁净和切割
- 2.1.2 拉玻璃管
- 2.1.3 拉制熔点管、沸点管、点样管及玻璃沸石
- 2.1.4 玻璃钉的制备
- 2.1.5 玻璃管(棒) 的弯曲
- 2.2 加热和冷却
- 2.3 干燥和干燥剂
- 2.3.1 干燥基本原理
- 2.3.2 液体有机化合物的干燥
- 2.3.3 固体有机化合物的干燥
- 2.3.4 气体的干燥
- 2.3.5 干燥管
- 2.4 有机化合物物理常数测定
- 2.4.1 熔点的测定及温度计校正
- 2.4.2 沸点的测定
- 2.4.3 液体化合物折射率的测定
- 2.4.4 旋光度及其测定
- 2.5 固体有机化合物的分离与提纯
- 2.6 液体有机化合物的分离和提纯
- 2.6.1 常压蒸馏
- 2.6.2 分馏
- 2.6.3 减压蒸馏
- 2.6.4 水蒸气蒸馏
- 2.7 萃取
- 2.8 色谱分离技术
- 2.8.1 薄层色谱
- 2.8.2 柱色谱
- 2.8.3 气液色谱
- 2.8.4 高效液相色谱
- 2.9 鉴别结构的波谱方法
- 2.9.1 红外光谱
- 2.9.2 核磁共振谱
- 2.9.3 二维核磁共振谱简介
- 2.9.4 紫外-可见光谱
- 2.9.5 质谱
- 2.9.6 X射线单晶结构分析在有机化学中的应用简介
- 第三部分 有机化合物的制备与反应
- 3.1 消去反应烯烃的制备
- 实验一 环己烯
- 实验二 2-溴-2-甲基丁烷碱催化的消去
- 3.2 烯烃的亲电加成
- 3.3 饱和碳上的亲核取代反应卤代烷的制备
- 实验四 正溴丁烷
- 实验五 叔丁基氯
- 实验六 卤代烃SN1/SN2的反应活性
- 实验七 化学动力学——叔丁基氯的水解
- 3.4 醚的制备Williamson反应
- 实验八 正丁醚
- 实验九 苯乙醚
- 实验十 α-萘乙醚
- 实验十一 甲基叔丁基醚
- 3.5 双烯烃Diels-Alder反应
- 实验十二 内型双环[2,2,1]-5-庚烯-2,3-二羧酸酐
- 实验十三 [3,6]-亚甲基-4-环己烯-1,2-对苯二醌
- 3.6 动力学与热力学控制
- 3.7 芳环的亲电取代
- 实验十五 2-叔丁基对苯二酚
- 实验十六 对甲基苯乙酮
- 实验十七 乙酰二茂铁
- 实验十八 邻硝基苯酚和对硝基苯酚
- 实验十九 对硝基溴苯
- 实验二十 2-硝基-1,3-苯二酚
- 实验二十一 间二硝基苯(微量制备)
- 实验二十二 对溴乙酰苯胺(微量制备)
- 实验二十三 芳香族化合物亲电取代反应活性
- 3.8 Grignard反应
- 实验二十四 2-甲基-2-己醇
- 实验二十五 三苯甲醇
- 实验二十六 苯甲酸
- 3.9 氧化反应
- 实验二十七 环己酮
- 实验二十八 己二酸
- 实验二十九 对硝基苯甲酸
- 3.10 还原反应
- 实验三十二 苯甲醇
- 实验三十一 樟脑的还原
- 实验三十二 氢化肉桂酸
- 实验三十三 苯胺
- 实验三十四 间硝基苯胺
- 实验三十五 偶氮苯
- 3.11 碱催化醛的氧化还原Cannizzaro反应
- 实验三十六 苯甲醇和苯甲酸
- 实验三十七 呋喃甲醇与呋喃甲酸
- 3.12 酯化反应羧酸酯的制备
- 实验三十八 乙酸异戊酯
- 实验三十九 苯甲酸乙酯
- 实验四十 乙酰水杨酸
- 实验四十一 五乙酸葡萄糖酯
- 3.13 缩合反应
- 实验四十二 二苯亚甲基丙酮(1,5-二苯-1,4-戊二烯-3-酮)
- 实验四十三 苯亚甲基苯乙酮
- 实验四十四 乙酰乙酸乙酯
- 3.14 Perkin反应
- 实验四十五 肉桂酸
- 实验四十六 香豆素-3-羧酸3.15 重氮盐
- 实验四十七 对氯甲苯(或邻氯甲苯)
- 实验四十八 间硝基苯酚
- 3.16 染料与偶氮化合物
- 3.17 杂环化合物
- 实验五十一 8-羟基喹啉
- 实验五十二 苯并咪唑
- 实验五十三 5,5-二苯基乙内酰脲
- 实验五十四 环己烷杯[4]吡咯
- 3.18 Hofmann和Beckemann重排
- 3.19 多步骤有机合成
- 实验五十七 乙酰苯胺
- 实验五十八 对氨基苯磺酰胺
- 实验五十九 对氨基苯甲酸
- 实验六十 对氨基苯甲酸乙酯
- 实验六十一 安息香的辅酶合成
- 实验六十二 二苯乙二酮
- 实验六十三 二苯乙醇酸
- 3.20 光化学反应
- 实验六十四 偶氮苯的光化异构化
- 实验六十五 苯频哪醇和苯频哪酮
- 实验六十六 鲁米诺与化学发光
- 3.21 Wittig反应
- 3.22 卡宾的反应和相转移催化剂
- 实验六十八 7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷
- 实验六十九 扁桃酸
- 3.23 苯炔的制备和反应
- 3.24 外消旋化合物的拆分
- 实验七十一 外消旋苦杏仁酸的拆分
- 实验七十二 α-苯乙胺
- 实验七十三 外消旋α-苯乙胺的拆分
- 实验七十四 1,1′-联-2-萘酚的合成和拆分
- 3.25 植物生长调节剂
- 3.26 乙醇的生物合成
- 3.27 天然产物的提取
- 实验七十七 从茶叶中提取咖啡因
- 实验七十八 菠菜色素的提取和分离
- 实验七十九 从烟叶中提取烟碱
- 实验八十 从红辣椒中提取红色素
- 实验八十一 从中药黄连中提取黄连素
- 3.28 聚合反应
- 3.29 微波辐射合成实验
- 实验八十四 对氨基苯磺酸
- 实验八十五 苯甲酸乙酯
- 实验八十六 9,10-二氢蒽-9,10-α, α-马来酸酐
- 3.30 超声化学反应
- 3.31 文献实验
- 实验八十八 N, N-二乙基间甲苯甲酰胺的制备
- 实验八十九 (S)-( + )-3-羟基丁酸乙酯生物合成
- 实验九十 紫罗兰酮的制备
- 第四部分 有机化合物的鉴定
- 4.1 未知物鉴定的一般步骤和初步观察
- 4.1.1 未知物鉴定的一般步骤
- 4.1.2 未知物的初步观察
- 4.2 元素定性分析
- 4.3 溶解度试验
- 4.4 官能团的鉴定和衍生物的制备
- 4.4.1 烷、烯、炔的鉴定
- 4.4.2 芳香烃的鉴定
- 4.4.3 卤代烃的鉴定
- 4.4.4 醇的鉴定
- 4.4.5 酚的鉴定
- 4.4.6 醛和酮的鉴别
- 4.4.7 胺的鉴定
- 4.4.8 羧酸的鉴定
- 4.4.9 羧酸衍生物的鉴定
- 4.4.10 糖的鉴定
- 4.4.11 氨基酸及蛋白质的鉴定
- 4.5 近代光谱分析法
- 附录
- Ⅰ 常用元素相对原子质量表
- Ⅱ 常用酸碱溶液相对密度及组成表
- Ⅲ 常用有机溶剂沸点、相对密度表
- Ⅳ 水的蒸气压表(0～100℃)
- Ⅴ 压力换算表
- Ⅵ 常用有机溶剂的纯化
- Ⅶ 乙醚的MSDS数据示例
- Ⅷ 乙醚的MSDS概述
- Ⅸ 1H NMR和13C NMR化学位移的近似值
- 参考书目
