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基础有机化学反应

样章
作者：
赵军龙 苑沛霖
定价：
36.00元
ISBN：
978-7-04-050738-6
版面字数：
360.000千字
开本：
16开
全书页数：
暂无
装帧形式：
平装
重点项目：
暂无
出版时间：
2018-12-24
读者对象：
高等教育
一级分类：
化学类
二级分类：
化学/应用化学/化学工程与工艺/制药工程公共课
三级分类：
有机化学及实验

本书将166个基础有机化学反应按照氧化还原、亲核取代、亲电取代、亲核加成、亲电加成、自由基、消除、分子重排、周环反应等反应类型分类。每个反应按照“反应”“机理”“实例”“解析”“特点”“延伸”和“标签”等栏目进行描述，可以帮助读者更好地理解和认识有机化学反应，同时为深入应用有机化学反应提供了方便。

扫描书中二维码可以查看本书作者西北大学赵军龙副教授的“化学绘”素材。

本书适合高等学校化学类和近化学类专业本科生、研究生，以及有机化学及相关学科的研究人员参考使用。

  • 前辅文
  • 第1章 氧化还原反应
    • 1.1 Birch还原——碳负离子自由基中间体
    • 1.2 炔的化学还原——生成E型烯烃
    • 1.3 酮的双分子还原——氧负离子自由基偶联
    • 1.4 酮醇缩合——酯的双分子还原
    • 1.5 Clemmensen还原——酸性条件下羰基还原脱氧
    • 1.6 Wolff-Kishner-黄鸣龙反应——碱性条件下羰基还原脱氧
    • 1.7 硫代缩醛（酮）——中性条件下羰基还原脱氧
    • 1.8 四氢铝锂——氢负离子还原试剂
    • 1.9 四氢铝锂还原酰胺——生成胺
    • 1.10 硼氢化钠——氢负离子还原试剂
    • 1.11 单糖的还原——生成糖醇
    • 1.12 乙硼烷还原——还原羰基
    • 1.13 催化加氢——应用广泛的绿色还原方法
    • 1.14 炔烃的催化氢化——生成Z型烯烃
    • 1.15 Rosenmund还原——选择性还原酰氯得到醛
    • 1.16 还原胺化——胺的烃基化
    • 1.17 硝基的还原——酸性条件下彻底还原，碱性条件下偶联
    • 1.18 Wacker反应——乙烯氧化为乙醛
    • 1.19 烯烃臭氧分解反应——双键断裂生成醛、酮
    • 1.20 过氧酸氧化烯烃——环氧水解生成反式邻二醇
    • 1.21 高锰酸钾氧化烯烃——酸性条件下碳链断裂，碱性条件下得顺式邻二醇
    • 1.22 炔的氧化——经高锰酸钾或臭氧氧化生成羧酸
    • 1.23 苄位的氧化反应——生成苯甲酸
    • 1.24 异丙苯氧化法制酚——工业合成苯酚
    • 1.25 高碘酸氧化邻二醇——碳链断裂生成醛、酮
    • 1.26 Tollens试剂——鉴别醛
    • 1.27 单糖的氧化——糖类的鉴别与结构鉴定
    • 1.28 Sarrett试剂——选择性氧化醇到醛、酮
    • 1.29 Oppenauer氧化——可逆地氧化二级醇到酮
    • 1.30 Baeyer-Villeger氧化——过氧酸向醛、酮插入氧原子
    • 1.31 醛自氧化作用——醛被空气氧化为羧酸
    • 1.32 醚的自动氧化——生成爆炸性很强的过氧化醚
    • 1.33 硫醇（醚）氧化——改变蛋白质的反应
  • 第2章 亲核取代反应
    • 2.1 卤代烃水解——SN1与SN2
    • 2.2 醇与氢卤酸——Lucas试剂鉴别醇
    • 2.3 醇与卤化磷——可以避免发生重排的SN2反应
    • 2.4 醇与氯化亚砜反应——乙醚中构型保持，吡啶中构型翻转
    • 2.5 Williamson法合成醚——醇钠与卤代烃的SN2反应
    • 2.6 醚的碳氧键断裂——氢碘酸的亲核取代
    • 2.7 环氧化物开环——制备双官能团化合物
    • 2.8 Gabriel合成——制备纯的一级胺和氨基酸
    • 2.9 卤代芳烃亲核取代——苯炔中间体
    • 2.10 有吸电子基的芳香亲核取代反应——加成-消除机理
    • 2.11 Chichibabin反应——吡啶的芳香亲核取代
  • 第3章 亲电取代反应
    • 3.1 苯的卤化——生成卤代苯
    • 3.2 苯的硝化——生成硝基苯
    • 3.3 苯的磺化——生成苯磺酸
    • 3.4 Friedel-Crafts烃基化——发生碳正离子重排
    • 3.5 Friedel-Crafts酰基化——酰基正离子不重排
    • 3.6 氯甲基化反应——生成苄氯
    • 3.7 Gattermann-Koch反应——芳烃甲酰化
    • 3.8 苯酚芳香亲电取代——容易发生亲电取代
    • 3.9 芳香胺芳香亲电取代——容易发生亲电取代
    • 3.10 Reimer-Tiemann反应——苯酚邻位甲酰化
    • 3.11 Vilsmeier反应——苯酚对位甲酰化
    • 3.12 Kolbe-Schmitt反应——钠盐低温下得邻位产物，钾盐高温下得对位产物
    • 3.13 重氮盐偶联反应——活泼芳香族化合物与重氮盐反应
    • 3.14 苯的定位取代——第一类邻、对位取代，第二类间位取代
  • 第4章 亲核加成反应
    • 4.1 缩醛（酮）——保护羰基或羟基
    • 4.2 糖苷的形成——糖类的环状半缩醛与一分子醇形成的缩醛
    • 4.3 羰基加成氢氰酸——生成α-氰醇
    • 4.4 羰基加成亚硫酸氢钠——醛、酮的鉴别和分离提纯
    • 4.5 羰基加成氮亲核试剂——生成亚胺
    • 4.6 成脎反应——C1、C2的反应；结构鉴定
    • 4.7 三级烯胺——强亲核性
    • 4.8 重氮甲烷与活泼氢的反应——甲基化反应
    • 4.9 重氮甲烷与酰氯的反应——制备多一个碳原子的羧酸衍生物
    • 4.10 重氮甲烷与醛、酮的反应——亚甲基插入反应
    • 4.11 Grignard试剂制醇——制备增长碳链的醇
    • 4.12 α,β-不饱和醛（酮）与有机金属试剂——1,2-亲核加成与1,4-亲核加成
    • 4.13 羧酸衍生物的水解——生成羧酸
    • 4.14 羧酸衍生物的醇解——生成酯
    • 4.15 羧酸衍生物的酸解——交换酰基
    • 4.16 羧酸衍生物的氨解——生成酰胺
    • 4.17 酯化反应——一级、二级醇酰氧键断裂，三级醇烃氧键断裂
    • 4.18 Hinsberg反应——胺的分离与鉴定
    • 4.19 炔亲核加成——炔与烯的区别
    • 4.20 炔的水合——马氏加成生成酮或乙醛
    • 4.21 羟汞化-还原脱汞——反式马氏加成
    • 4.22 醛的羟醛缩合——生成α,β-不饱和醛
    • 4.23 酮的羟醛缩合——制备不饱和环酮
    • 4.24 交叉羟醛缩合——烯醇化的酮与醛缩合
    • 4.25 安息香缩合——极性翻转
    • 4.26 Cannizzaro反应——不含α-H的醛歧化为羧酸和醇
    • 4.27 Claisen酯缩合——生成β-酮酸酯
    • 4.28 交叉Claisen酯缩合——有α-H的酯和无α-H的酯
    • 4.29 Dieckmann酯缩合——分子内Claisen酯缩合
    • 4.30 酮酯缩合——有α-H的酮和无α-H的酯
    • 4.31 Darzens反应——可制备增加一个碳原子的醛、酮
    • 4.32 Mannich反应——含有活泼α-H醛、酮的氨甲基化
    • 4.33 Reformatsky反应——有机锌试剂的亲核加成
    • 4.34 Perkin反应——芳醛与酸酐缩合生成β-芳基-α,β-不饱和羧酸
    • 4.35 Knoevenagel反应——具有活泼亚甲基的化合物与醛、酮缩合
    • 4.36 Wittig反应——生成碳碳双键
    • 4.37 硫叶立德——生成环状化合物
    • 4.38 Michael加成——不饱和羰基化合物与烯醇负离子的1,4-加成
    • 4.39 Robinson增环反应——Michael加成+羟醛缩合
    • 4.40 乙酰乙酸乙酯合成法——制备甲基酮
    • 4.41 丙二酸酯合成法——制备取代乙酸
    • 4.42 Skraup反应——合成喹啉
  • 第5章 亲电加成反应
    • 5.1 烯烃与酸加成——碳正离子中间体
    • 5.2 共轭烯烃加成——低温下1,2-加成，高温下1,4-加成
    • 5.3 烯烃与卤素加成——反式加成
    • 5.4 硼氢化-氧化反应——顺式反马氏规则加成
    • 5.5 烯烃水合——马氏加成
    • 5.6 烯烃加成碳烯——生成环丙烷
    • 5.7 炔的卤化——反式马氏加成
    • 5.8 炔烃的硼氢化——顺式反马氏加成生成醛、酮
    • 5.9 醛、酮的α-H卤化反应——酸性条件下位阻大侧一卤代，碱性条件下位阻小侧多卤代
    • 5.10 卤仿反应——甲基酮的鉴别
    • 5.11 Hell-Volhard-Zelinsky反应——羧酸α-H卤化
  • 第6章 自由基反应
    • 6.1 烷烃卤化——自由基取代
    • 6.2 烯烃α-卤化——α-H的自由基取代
    • 6.3 Sandmeyer反应——亚铜盐催化的重氮盐自由基取代
    • 6.4 Gattermann反应——铜催化的重氮盐自由基取代
    • 6.5 烯烃自由基加成——过氧化物效应
    • 6.6 苯的加成——三个双键同时加成
  • 第7章 消除反应
    • 7.1 卤代烃消除反应——Zaitsev烯烃
    • 7.2 邻二卤代烃失卤——E1cb机理
    • 7.3 醇分子内脱水——Zaitsev烯烃
    • 7.4 醇分子间脱水——生成醚
    • 7.5 醇酸脱水——分子内酯化与分子间酯化
    • 7.6 羧酸酯热裂——顺式共平面消除
    • 7.7 季铵碱热消除——E2反式共平面消除
    • 7.8 Cope消除——E2顺式共平面消除
    • 7.9 Hunsdiecker反应——自由基脱羧卤化
    • 7.10 Cristol反应——自由基脱羧卤化
    • 7.11 二元羧酸脱羧——脱羧或脱水
  • 第8章 分子重排反应
    • 8.1 碳正离子重排——形成更稳定的碳正离子
    • 8.2 Pinacol重排——电子密度大的基团优先迁移
    • 8.3 Tiffeneau-Demjanov扩环重排——制备扩增一个碳原子的环酮
    • 8.4 Fries重排——高温下得邻位产物，低温下得对位产物
    • 8.5 Beckmann重排——酮肟反位重排生成酰胺
    • 8.6 二苯羟乙酸重排——二苯乙二酮分子内Cannizzaro歧化
    • 8.7 Hofmann重排——酰基氮烯重排生成异氰酸酯
    • 8.8 Favorskii重排——碱性条件重排生成羧酸或羧酸衍生物
    • 8.9 Stevens重排——含活泼亚甲基的锍盐和铵盐
    • 8.10 联苯胺重排——主要为对位产物
  • 第9章 周环反应
    • 9.1 σ键迁移反应——H［1，j］σ迁移和C［i，j］σ迁移
    • 9.2 Claisen重排——C—O［3，3］σ迁移
    • 9.3 电环化反应——4nπ电子光照对旋
    • 9.4 环加成反应——光照［2+2］环加成，加热［4+2］环加成
    • 9.5 Diels-Alder反应——［4+2］环加成
  • 第10章 其他一些重要化合物及反应
    • 10.1 Kiliani氰化增碳法——醛糖的递升
    • 10.2 Ruff降解——醛糖的递降
    • 10.3 β-酮酸酯的水解——稀碱成酮水解，浓碱成酸水解
    • 10.4 Wurtz合成——制备对称烷烃
    • 10.5 Grignard试剂——活泼的有机镁试剂
    • 10.6 有机锂化合物——烃基锂与二烃基铜锂
    • 10.7 有机镉试剂——活性较低的有机金属化合物
    • 10.8 Ullmann反应——吸电子有利的卤代芳烃偶联
    • 10.9 端炔化物——弱酸性的端炔与强碱形成金属炔化物
    • 10.10 氮烯——具有很强的亲电性
    • 10.11 叠氮化合物——具有很强的亲核性
    • 10.12 烯酮——内酐，高效的酰化剂
    • 10.13 亚硝酸与脂肪胺的反应——鉴别胺
    • 10.14 亚硝酸与芳香胺的反应——生成芳基重氮盐
    • 10.15 苯磺酸——磺酸基可作为保护基团
    • 10.16 卤代羧酸——卤原子与羧基的距离决定反应
    • 10.17 环烷烃——小环烷烃不稳定，大环烷烃较稳定
    • 10.18 α-羟基酸——交酯；氧化为少一个碳原子的醛
    • 10.19 萘——非极性溶剂α位，极性溶剂β位
    • 10.20 蒽、菲——9，10位活泼
    • 10.21 吡咯、呋喃、噻吩——富电子体系，与苯酚相似
    • 10.22 吡啶——缺电子体系，与硝基苯相似
    • 10.23 喹啉、异喹啉——相当于苯并吡啶
  • 主要参考资料

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