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有机化学（第五版）(下册)

“十五”国家规划教材
样章
作者：
胡宏纹 主编 吴琳 修订
定价：
50.00元
ISBN：
978-7-04-055151-8
版面字数：
660.000千字
开本：
16开
全书页数：
暂无
装帧形式：
平装
重点项目：
“十五”国家规划教材
出版时间：
2021-01-21
读者对象：
高等教育
一级分类：
化学类
二级分类：
化学/应用化学/化学工程与工艺/制药工程公共课
三级分类：
有机化学及实验

本书第四版是“十二五”普通高等教育本科国家级规划教材。

本书是在第四版教学实践的基础上，结合教学改革需要修订而成的。本次修订更新了部分章后习题，将参考文献等内容通过二维码展现，方便读者选用。全书共31章，分上、下两册出版。上册15章，主要介绍有机化合物的分类、性质、主要反应、代表化合物，以及对映异构和光谱分析；下册16章，主要介绍天然有机化合物、立体化学及各类主要有机化学反应机理。

本书可作为高等学校化学类专业有机化学课程教材，也可供相关专业选用。

  • 第十六章 杂环化合物
    • §16.1 吡啶
      • 16.1.1 结构和物理性质
      • 16.1.2 氮原子上的亲电加成
      • 16.1.3 碳原子上的亲电取代
      • 16.1.4 碳原子上的亲核取代
      • 16.1.5 还原
      • 16.1.6 羟基吡啶和氨基吡啶
      • 16.1.7 吡啶衍生物
      • 16.1.8 吡啶环的生成
    • §16.2 喹啉和异喹啉
      • 16.2.1 结构和物理性质
      • 16.2.2 化学反应
    • §16.3 嘧啶
    • §16.4 吡咯
      • 16.4.1 结构和物理性质
      • 16.4.2 化学反应
      • 16.4.3 吡咯环的合成
      • 16.4.4 卟啉和可啉
    • §16.5 吲哚
      • 16.5.1 结构和物理性质
      • 16.5.2 化学反应
      • 16.5.3 吲哚环的生成
      • 16.5.4 吲哚衍生物
    • §16.6 咪唑和嘌呤
      • 16.6.1 咪唑
      • 16.6.2 嘌呤
    • §16.7 呋喃和噻吩
      • 16.7.1 结构和物理性质
      • 16.7.2 亲电取代
      • 16.7.3 Diels-Alder反应
      • 16.7.4 开环反应
      • 16.7.5 呋喃和噻吩的衍生物
      • 16.7.6 呋喃环和噻吩环的合成
    • §16.8 阅读材料
      • 16.8.1 维生素B1
      • 16.8.2 氮杂环碳烯
  • 第十七章 糖类
    • §17.1 单糖的结构、构型和构象
      • 17.1.1 单糖的结构
      • 17.1.2 单糖的环状结构
      • 17.1.3 单糖的构象
    • §17.2 单糖的反应
      • 17.2.1 还原
      • 17.2.2 氧化
      • 17.2.3 脎的生成
      • 17.2.4 差向异构化
      • 17.2.5 醛糖的递升和递降
      • 17.2.6 糖苷的甲基化及氧化
    • §17.3 低聚糖
      • 17.3.1 （+）-蔗糖
      • 17.3.2 （+）-乳糖
      • 17.3.3 （+）-麦芽糖
    • §17.4 多糖
      • 17.4.1 纤维素
      • 17.4.2 淀粉（starch）
      • 17.4.3 甲壳质
    • §17.5 阅读材料
      • 17.5.1 环糊精的来源和性质
      • 17.5.2 酶的模拟
  • 第十八章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸
    • §18.1 氨基酸
      • 18.1.1 氨基酸的结构和命名
      • 18.1.2 α-氨基酸的物理性质
      • 18.1.3 α-氨基酸的酸碱性
      • 18.1.4 α-氨基酸的反应
      • 18.1.5 α-氨基酸的合成
      • 18.1.6 α-氨基酸的拆分
      • 18.1.7 α-氨基酸的用途和工业生产
    • §18.2 多肽
      • 18.2.1 肽的结构和性质
      • 18.2.2 多肽和蛋白质的结构测定
      • 18.2.3 多肽和蛋白质的合成
      • 18.2.4 多肽和蛋白质的二级结构
      • 18.2.5 多肽和蛋白质的三级结构
      • 18.2.6 蛋白质的变性
      • 18.2.7 酶
    • §18.3 核酸
      • 18.3.1 核酸的结构
      • 18.3.2 脱氧核糖核酸
      • 18.3.3 核糖核酸
      • 18.3.4 蛋白质的生物合成
    • §18.4 阅读材料
  • 第十九章 类脂、萜类化合物和甾族化合物
    • §19.1 类脂
      • 19.1.1 脂肪酸
      • 19.1.2 油脂
      • 19.1.3 蜡
      • 19.1.4 磷脂（phosphatide）
    • §19.2 萜类化合物
      • 19.2.1 开链单萜
      • 19.2.2 单环单萜
      • 19.2.3 双环单萜
      • 19.2.4 倍半萜、二萜和三萜等
    • §19.3 甾族化合物
      • 19.3.1 甾醇
      • 19.3.2 胆汁酸
      • 19.3.3 甾族激素
    • §19.4 阅读材料
      • 19.4.1 异戊二烯规律
      • 19.4.2 多酮或聚酮（polyketide）
  • 第二十章 酸和碱
    • §20.1 Brønsted酸
      • 20.1.1 Brønsted酸的强度
      • 20.1.2 碱的强度
    • §20.2 有机化合物的酸性和碱性
      • 20.2.1 场效应
      • 20.2.2 共振效应
      • 20.2.3 氢键
      • 20.2.4 空间效应（steric effects）
      • 20.2.5 轨道的s成分
      • 20.2.6 溶剂的影响
    • §20.3 碳氢酸
      • 20.3.1 碳氢酸的强度
      • 20.3.2 碳负离子的稳定性
      • 20.3.3 碳负离子的构型
    • §20.4 Lewis酸和硬、软酸
      • 20.4.1 Lewis酸
      • 20.4.2 软硬酸碱
      • 20.4.3 软硬酸碱规律在有机反应中的应用
      • 20.4.4 超强酸
    • §20.5 酸碱催化
    • §20.6 Hammett方程式
    • §20.7 阅读材料
      • 20.7.1 长寿命的烷基碳正离子
      • 20.7.2 在超强酸中观测到的其他正离子
      • 20.7.3 烷烃的质子化
  • 第二十一章 立体化学
    • §21.1 分子的手性与对称性
      • 21.1.1 对称元素
      • 21.1.2 对称元素与手性
    • §21.2 手性化合物的各种类型
      • 21.2.1 有手性中心（chiral center）的化合物
      • 21.2.2 有手性轴的化合物
      • 21.2.3 有手性面的化合物
      • 21.2.4 螺烯
    • §21.3 外消旋体的拆分
      • 21.3.1 用结晶的方法拆分
      • 21.3.2 用化学方法拆分
      • 21.3.3 色谱法
      • 21.3.4 动力学拆分（kinetic resolution）
    • §21.4 顺反异构
      • 21.4.1 烯烃的顺反异构
      • 21.4.2 顺反异构体的性质
      • 21.4.3 顺反异构体的互变
      • 21.4.4 C=N和N=N双键的顺反异构
    • §21.5 前手性
      • 21.5.1 同位配体和异位配体
      • 21.5.2 异位配体的性质
      • 21.5.3 同位面和异位面
      • 21.5.4 立体选择性反应
    • §21.6 阅读材料
      • 21.6.1 维生素PP
      • 21.6.2 烟酰胺辅酶
      • 21.6.3 氢负离子转移的根据
      • 21.6.4 烟酰胺辅酶在反应中的立体化学
  • 第二十二章 饱和碳原子上的亲核取代
    • §22.1 SN2和SN1
      • 22.1.1 SN2
      • 22.1.2 SN1
      • 22.1.3 SN1机理与离子对
      • 22.1.4 SN1+SN2混合机理
    • §22.2 邻基参与
      • 22.2.1 含杂原子的取代基
      • 22.2.2 苯基
      • 22.2.3 碳-碳双键
      • 22.2.4 σ键
    • §22.3 亲核取代反应的反应活性
      • 22.3.1 化合物的结构对其亲核取代反应的影响
      • 22.3.2 亲核试剂的影响
      • 22.3.3 离去基团的影响
      • 22.3.4 溶剂的影响
    • §22.4 相转移催化
  • 第二十三章 消除反应
    • §23.1 E1，E2和E1cB
      • 23.1.1 E1，单分子消除
      • 23.1.2 E1cB
      • 23.1.3 E2，双分子消除
      • 23.1.4 同位素效应
      • 23.1.5 E1，E2和E1cB之间的关系
      • 23.1.6 消除反应和取代反应的竞争
    • §23.2 β-消除反应的区域选择性
      • 23.2.1 Zaitsev规律和Hofmann规律
      • 23.2.2 E1反应的区域选择性
      • 23.2.3 E2反应的区域选择性
    • §23.3 E2反应的立体化学
      • 23.3.1 顺（syn）式消除和反（anti）式消除
      • 23.3.2 开链化合物的E2反应
      • 23.3.3 碳环化合物的E2反应
    • §23.4 1,2-二溴化物和1,2-二醇的消除反应
      • 23.4.1 1,2-二溴化物
      • 23.4.2 1,2-二醇
    • §23.5 热消除反应
      • 23.5.1 热消除反应在合成中的用途
      • 23.5.2 反应机理
      • 23.5.3 区域选择性
    • §23.6 α-消除反应
    • §23.7 阅读材料
      • 23.7.1 烯烃的置换反应
      • 23.7.2 Schrock的工作
      • 23.7.3 Grubbs的工作
      • 23.7.4 烯烃的置换反应的应用范围
  • 第二十四章 碳-碳重键的加成反应
    • §24.1 烯烃与卤素的加成及相关反应
      • 24.1.1 烯烃与溴的反应
      • 24.1.2 烯烃与氯的反应
      • 24.1.3 烯烃与碘和氟的反应
      • 24.1.4 卤代醇、卤代醇酯等的合成
    • §24.2 烯烃与卤化氢的加成及相关反应
      • 24.2.1 烯烃与卤化氢的加成
      • 24.2.2 烯烃的水合及相关反应
      • 24.2.3 羟汞化反应
    • §24.3 烯烃的硼氢化反应
      • 24.3.1 区域选择性和立体选择性
      • 24.3.2 反应机理
      • 24.3.3 三烃基硼的反应
      • 24.3.4 在催化剂存在下的硼氢化反应
    • §24.4 烯烃与卡宾及卡宾体的加成
      • 24.4.1 卡宾
      • 24.4.2 Simmons-Smith反应
      • 24.4.3 二卤卡宾与烯烃的反应
    • §24.5 炔烃的加成反应
      • 24.5.1 炔烃与卤素的加成反应
      • 24.5.2 炔烃与卤化氢的反应
      • 24.5.3 炔烃的水合
      • 24.5.4 其他加成反应
    • §24.6 烯键的亲核加成
  • 第二十五章 芳环上的取代反应
    • §25.1 芳环上的亲电取代
      • 25.1.1 σ配合物
      • 25.1.2 本位进攻
      • 25.1.3 π配合物
      • 25.1.4 动力学同位素效应
      • 25.1.5 定位规律
      • 25.1.6 分速率系数
    • §25.2 亲电取代在有机合成中的应用
      • 25.2.1 硝化反应
      • 25.2.2 卤化
      • 25.2.3 磺化
      • 25.2.4 Friedel-Crafts烃化
      • 25.2.5 Friedel-Crafts酰化
      • 25.2.6 甲酰化反应
      • 25.2.7 芳基重氮盐的偶联反应
      • 25.2.8 邻位取代
    • §25.3 芳环上的亲核取代
      • 25.3.1 加成-消除机理（SNAr）
      • 25.3.2 与SNAr有关的反应
      • 25.3.3 消除-加成机理
      • 25.3.4 SN1机理
      • 25.3.5 SRN1机理
      • 25.3.6 SN（ANRORC）机理
    • §25.4 阅读材料
      • 25.4.1 苯炔
      • 25.4.2 烯二炔类抗生素
  • 第二十六章 羰基的亲核加成
    • §26.1 醛和酮的亲核加成
      • 26.1.1 醛和酮与金属氢化物配合物的反应
      • 26.1.2 醛、酮与Grignard试剂或有机锂化合物的反应
      • 26.1.3 醛基与磷叶立德的亲核加成
      • 26.1.4 Horner-Emmons反应（又称为Wadsworth-Emmons反应或Wittig-Horner反应）
    • §26.2 羧酸衍生物与亲核试剂的反应
      • 26.2.1 羧酸酯的水解
      • 26.2.2 羧酸及其衍生物的活化
    • §26.3 烯醇盐的反应
      • 26.3.1 烯醇盐
      • 26.3.2 烯醇盐与羰基化合物的反应
    • §26.4 烯胺和亚胺负离子的反应
      • 26.4.1 烯胺
      • 26.4.2 亚胺
      • 26.4.3 Mannich反应
      • 26.4.4 Knoevenagel反应
  • 第二十七章 自由基反应
    • §27.1 自由基
      • 27.1.1 三苯甲基
      • 27.1.2 自由基的检测
      • 27.1.3 自由基的构型
      • 27.1.4 自由基的稳定性
      • 27.1.5 自由基的来源
      • 27.1.6 自由基的反应
      • 27.1.7 自由基离子（radical ions）
    • §27.2 自由基取代反应
      • 27.2.1 烃的卤化
      • 27.2.2 自动氧化
    • §27.3 自由基加成反应
      • 27.3.1 加溴化氢
      • 27.3.2 多卤甲烷与烯烃的加成
      • 27.3.3 成环反应
    • §27.4 阅读材料
      • 27.4.1 过氧化物效应（peroxide effect）
      • 27.4.2 醛甾酮和Barton反应
      • 27.4.3 远程官能化（remote functionalization）
      • 27.4.4 酚类的氧化偶联和吗啡的生物合成
  • 第二十八章 重排反应
    • §28.1 烃基由碳原子迁移到碳原子上
      • 28.1.1 频哪醇重排
      • 28.1.2 半频哪醇重排
      • 28.1.3 Wolff重排
      • 28.1.4 二苯乙醇酸重排
      • 28.1.5 Wagner-Meerwein重排
    • §28.2 烃基由碳原子迁移到杂原子上
      • 28.2.1 Hofmann重排、Lossen重排、Curtius重排和Schmidt重排
      • 28.2.2 Beckmann重排
      • 28.2.3 Baeyer-Villiger重排
    • §28.3 烃基由杂原子迁移到碳原子上
      • 28.3.1 Stevens重排
      • 28.3.2 Wittig重排
    • §28.4 阅读材料
      • 28.4.1 SN1机理
      • 28.4.2 Wagner-Meerwein重排
  • 第二十九章 周环反应
    • §29.1 电环化反应
      • 29.1.1 含4个π电子的体系
      • 29.1.2 含6个π电子的体系
      • 29.1.3 电环化反应的选择规律
      • 29.1.4 带电荷的共轭体系
    • §29.2 σ迁移反应
      • 29.2.1 氢原子参加的［1，j］迁移
      • 29.2.2 碳原子的［1，j］迁移
      • 29.2.3 ［1，2］迁移
      • 29.2.4 ［3，3］迁移
      • 29.2.5 ［3，3］迁移在合成中的应用
    • §29.3 环加成
      • 29.3.1 ［2+4］环加成
      • 29.3.2 ［2+2］环加成
    • §29.4 阅读材料
      • 29.4.1 轨道对称性守恒
      • 29.4.2 价互变异构
  • 第三十章 氧化和还原
    • §30.1 被活化的C—H键的氧化
      • 30.1.1 醇的氧化
      • 30.1.2 醚和胺的氧化
      • 30.1.3 卤代烃的氧化
      • 30.1.4 烯丙位上甲叉基的氧化
      • 30.1.5 芳烃侧链的氧化
    • §30.2 碳-碳双键的氧化
      • 30.2.1 氧化成环氧化物
      • 30.2.2 Sharpless环氧化
      • 30.2.3 氧化成1,2-二醇（二羟基加成，dihydroxy addition）
      • 30.2.4 Wacker氧化
    • §30.3 氧化裂解
      • 30.3.1 用臭氧裂解
      • 30.3.2 用Mn（Ⅶ）裂解
      • 30.3.3 用Os（Ⅷ）裂解
    • §30.4 催化氢化
      • 30.4.1 多相催化氢化（heterogeneous catalytic hydrogenation）
      • 30.4.2 均相催化氢化
    • §30.5 用金属氢化物及其配合物还原
      • 30.5.1 金属氢化物及其配合物
      • 30.5.2 羰基化合物的还原
      • 30.5.3 其他化合物的还原
    • §30.6 用金属在酸性或碱性溶液中还原
      • 30.6.1 羰基化合物的还原
      • 30.6.2 羰基化合物的双分子还原
      • 30.6.3 Clemmensen还原
      • 30.6.4 Birch还原
    • §30.7 其他还原方法
      • 30.7.1 Wolff-Kishner-黄鸣龙还原法
      • 30.7.2 Shapiro反应
      • 30.7.3 Cannizzaro反应
      • 30.7.4 Meerwein-Ponndorf-Verley还原
      • 30.7.5 Tishchenko反应
  • 第三十一章 芳香性
    • §31.1 Hückel规律
    • §31.2 判断芳香性的标准
      • 31.2.1 能量标准
      • 31.2.2 几何标准——键长的平均化
      • 31.2.3 1H NMR化学位移
      • 31.2.4 化学反应性
    • §31.3 含4n+2个π电子的轮烯
      • 31.3.1 ［10］轮烯
      • 31.3.2 ［14］轮烯
      • 31.3.3 ［18］轮烯
    • §31.4 含4n个π电子的轮烯
      • 31.4.1 环丁二烯
      • 31.4.2 ［8］轮烯
      • 31.4.3 ［12］轮烯
      • 31.4.4 ［16］轮烯
    • §31.5 带电荷的环烯烃
      • 31.5.1 环丙烯正离子
      • 31.5.2 环戊二烯基负离子
      • 31.5.3 䓬鎓离子
    • §31.6 其他有芳香性的化合物
    • §31.7 阅读材料
      • 31.7.1 Hückel分子轨道(Hückel molecular orbital, HMO)
      • 31.7.2 变分法(variation method)
      • 31.7.3 丁二烯的HMO
  • 索引

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