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有机化学(上册)




本书为化学“101计划”核心教材。全书共16章,分上、下两册。

上册(第一至八章)包括有机化学核心概念和重要基础理论,立体化学基础知识,以烷烃、卤代烃、烯烃和炔烃、芳香烃及醇、酚、醚为代表的物质大类的结构和命名、合成和转化、反应类型及其反应机理等内容,涵盖饱和烃、不饱和烃、芳香烃及含杂原子官能团取代烃的相关性质。在此基础上展开有机化合物结构鉴定基础原理和表征等内容。

下册(第九至十六章)主要内容是含羰基官能团的醛和酮、羧酸和羧酸衍生物、羰基α-碳上的反应,以及胺和含氮芳香杂环化合物的化学。同时以专题形式分别介绍周环反应、金属有机化合物、糖类化合物,以及氨基酸、蛋白质和核酸。

本书包含了有机化学基础知识的经典内容,同时运用现代有机化学概念进行前沿拓展,是一本具有高阶性、创新性和挑战度的教材,可作为高等学校化学类专业有机化学课程教材,也可供生物科学、医学、材料科学等其他相关专业参考。



作者:
张丹维 王彦广 裴坚

定价:
66.00 元

出版时间:
2025-09-10

ISBN:
978-7-04-064878-2

物料号:
64878-00

读者对象:
高等教育

一级分类:
化学类

二级分类:
化学/应用化学/化学工程与工艺/制药工程公共课

三级分类:
有机化学及实验

重点项目:
基础学科系列“101计划”教材

版面字数:
600.00千字

开本:
16开

装帧形式:
精装

页数:
352

最新
印次时间:
2026年01月
  • 目录
    • 前辅文
      • 第一章 绪论
        • 1.1 有机化学和有机化合物
          • 1.2 官能团
            • 1.3 共价键:价键理论
              • 1.3.1 经典化学键理论(路易斯结构)
                • 1.3.2 原子轨道
                  • 1.3.3 价键理论
                    • 1.3.4 杂化轨道理论
                    • 1.4 共价键:分子轨道理论
                      • 1.4.1 原子轨道线性组合法
                        • 1.4.2 成键三原则
                          • 1.4.3 甲烷、乙烷和乙烯的分子轨道
                            • 1.4.4 休克尔分子轨道法
                            • 1.5 有机分子的结构
                              • 1.5.1 分子结构的表示方式
                                • 1.5.2 有机分子结构基本参数
                                • 1.6 电子离域:共振和共轭效应
                                  • 1.6.1 共振结构
                                    • 1.6.2 π-π共轭
                                      • 1.6.3 ρ-π共轭
                                        • 1.6.4 常见基团的共轭效应
                                        • 1.7 电子离域:超共轭效应
                                          • 1.7.1 σ-π超共轭
                                            • 1.7.2 σ-p超共轭
                                              • 1.7.3 超共轭效应的简单表示方式
                                              • 1.8 共价键的极化和诱导效应
                                                • 1.8.1 共价键的极性
                                                  • 1.8.2 分子的偶极矩
                                                    • 1.8.3 诱导效应
                                                    • 1.9 酸性和碱性
                                                      • 1.9.1 Brønsted-Lowry酸碱理论
                                                        • 1.9.2 Ka和pKa
                                                          • 1.9.3 影响有机化合物酸碱性的主要因素
                                                            • 1.9.4 路易斯酸碱理论
                                                            • 1.10 分子间弱的作用力
                                                              • 1.10.1 范德华力
                                                                • 1.10.2 氢键
                                                                  • 1.10.3 π-π堆积作用
                                                                  • 习题
                                                                  • 第二章 立体化学
                                                                    • 2.1 构象与构象异构体
                                                                      • 2.1.1 链烷烃的构象
                                                                        • 2.1.2 环烷烃的构象
                                                                        • 2.2 旋光异构体
                                                                          • 2.2.1 手性与对映异构体
                                                                            • 2.2.2 手性的判别
                                                                              • 2.2.3 手性的分类
                                                                                • 2.2.4 旋光异构体的表示方法和命名
                                                                                  • 2.2.5 相关概念
                                                                                    • 2.2.6 光学活性化合物的获得
                                                                                    • 习题
                                                                                    • 第三章 烷烃
                                                                                      • 3.1 烷烃的同分异构现象
                                                                                        • 3.2 烷烃的命名
                                                                                          • 3.2.1 链烷烃的普通命名法
                                                                                            • 3.2.2 链烷烃的系统命名法
                                                                                              • 3.2.3 环烷烃的命名
                                                                                              • 3.3 链烷烃的结构与构象
                                                                                                • 3.4 链烷烃的物理性质
                                                                                                  • 3.5 链烷烃的化学性质
                                                                                                    • 3.5.1 卤化反应(自由基取代反应)
                                                                                                      • 3.5.2 氧化反应
                                                                                                        • 3.5.3 异构化反应
                                                                                                          • 3.5.4 裂解反应
                                                                                                          • 3.6 链烷烃的来源、制备与用途
                                                                                                            • 3.6.1 Wurtz反应
                                                                                                              • 3.6.2 Corey-House反应
                                                                                                                • 3.6.3 烯烃的氢化
                                                                                                                  • 3.6.4 卤代烃的还原反应
                                                                                                                  • 3.7 环烷烃
                                                                                                                    • 3.7.1 物理性质
                                                                                                                      • 3.7.2 化学性质
                                                                                                                        • 3.7.3 环烷烃的稳定性
                                                                                                                          • 3.7.4 环烷烃的构象
                                                                                                                            • 3.7.5 环烷烃的来源、制备与用途
                                                                                                                            • 3.8 化学反应平衡与反应速率
                                                                                                                              • 3.8.1 化学平衡
                                                                                                                                • 3.8.2 反应速率
                                                                                                                                  • 3.8.3 过渡态理论
                                                                                                                                    • 3.8.4 烷烃的自由基取代反应历程
                                                                                                                                    • 习题
                                                                                                                                    • 第四章 卤代烃
                                                                                                                                      • 4.1 卤代烃的分类
                                                                                                                                        • 4.2 卤代烃的结构与物理性质
                                                                                                                                          • 4.3 卤代烃的亲核取代反应
                                                                                                                                            • 4.3.1 双分子亲核取代反应(SN2)
                                                                                                                                              • 4.3.2 单分子亲核取代反应(SN1)
                                                                                                                                                • 4.3.3 邻基参与亲核取代反应
                                                                                                                                                  • 4.3.4 影响亲核取代反应的因素
                                                                                                                                                    • 4.3.5 亲核取代反应相关的人名反应
                                                                                                                                                    • 4.4 卤代烷的消除反应
                                                                                                                                                      • 4.4.1 双分子消除反应(E2)
                                                                                                                                                        • 4.4.2 单分子消除反应(E1)
                                                                                                                                                          • 4.4.3 单分子共轭碱消除反应(E1cb)
                                                                                                                                                          • 4.5 卤代烷亲核取代反应和消除反应的竞争
                                                                                                                                                            • 4.5.1 亲核试剂的影响
                                                                                                                                                              • 4.5.2 卤代烷结构的影响
                                                                                                                                                                • 4.5.3 溶剂的影响
                                                                                                                                                                  • 4.5.4 反应温度的影响
                                                                                                                                                                  • 4.6 卤代烃与金属的反应
                                                                                                                                                                    • 4.6.1 有机镁化合物
                                                                                                                                                                      • 4.6.2 有机锂化合物
                                                                                                                                                                        • 4.6.3 有机铜锂化合物
                                                                                                                                                                          • 4.6.4 卤代烃参与的偶联反应简介
                                                                                                                                                                          • 习题
                                                                                                                                                                          • 第五章 烯烃与炔烃
                                                                                                                                                                            • 5.1 烯烃和炔烃的命名
                                                                                                                                                                              • 5.1.1 烯烃的命名
                                                                                                                                                                                • 5.1.2 炔烃的命名
                                                                                                                                                                                • 5.2 烯烃的热力学稳定性与氢化热
                                                                                                                                                                                  • 5.3 烯烃与Brønsted酸的亲电加成反应
                                                                                                                                                                                    • 5.3.1 烯烃与HX加成反应机理与反应活性
                                                                                                                                                                                      • 5.3.2 烯烃与HX在气相和溶液相中的亲电加成反应
                                                                                                                                                                                        • 5.3.3 烯烃与HX加成反应的区域选择性
                                                                                                                                                                                          • 5.3.4 烯烃与HX加成反应的立体化学
                                                                                                                                                                                            • 5.3.5 烯烃与水和醇的亲电加成
                                                                                                                                                                                              • 5.3.6 共轭烯烃的1,2-和1,4-加成
                                                                                                                                                                                                • 5.3.7 烯烃的正离子聚合反应
                                                                                                                                                                                                • 5.4 烯烃的自由基加成反应
                                                                                                                                                                                                  • 5.5 烯烃亲电加成反应中邻基参与效应的影响——1,2-迁移与环镯离子
                                                                                                                                                                                                    • 5.5.1 碳正离子重排与邻基参与效应
                                                                                                                                                                                                      • 5.5.2 烯烃与卤素或次卤酸的亲电加成反应
                                                                                                                                                                                                        • 5.5.3 烯烃的羟汞化-脱汞反应
                                                                                                                                                                                                          • 5.5.4 烯烃与卡宾的加成——环丙烷的合成
                                                                                                                                                                                                            • 5.5.5 烯烃的环氧化反应
                                                                                                                                                                                                            • 5.6 烯烃的协同加成反应
                                                                                                                                                                                                              • 5.6.1 硼烷加成
                                                                                                                                                                                                                • 5.6.2 催化氢化
                                                                                                                                                                                                                  • 5.6.3 双羟化
                                                                                                                                                                                                                    • 5.6.4 臭氧化反应
                                                                                                                                                                                                                      • 5.6.5 Diels-Alder反应
                                                                                                                                                                                                                        • 5.6.6 亲电加成反应的三分子历程
                                                                                                                                                                                                                        • 5.7 烯烃的亲核加成/亲核取代反应
                                                                                                                                                                                                                          • 5.8 炔烃的反应
                                                                                                                                                                                                                            • 5.8.1 与卤素的亲电加成
                                                                                                                                                                                                                              • 5.8.2 与卤化氢的亲电加成和自由基加成反应
                                                                                                                                                                                                                                • 5.8.3 炔烃的羟汞化反应
                                                                                                                                                                                                                                  • 5.8.4 炔烃的硼氢化反应
                                                                                                                                                                                                                                    • 5.8.5 炔烃的催化氢化与Na-NH3还原
                                                                                                                                                                                                                                      • 5.8.6 氧化反应
                                                                                                                                                                                                                                        • 5.8.7 Diels-Alder反应
                                                                                                                                                                                                                                          • 5.8.8 聚合反应
                                                                                                                                                                                                                                            • 5.8.9 炔氢的酸性和特性反应
                                                                                                                                                                                                                                              • 5.8.10 炔烃的亲核加成反应
                                                                                                                                                                                                                                              • 5.9 烯烃和炔烃的主要来源及制备
                                                                                                                                                                                                                                                • 5.9.1 烯烃和炔烃的主要来源
                                                                                                                                                                                                                                                  • 5.9.2 烯烃的制备
                                                                                                                                                                                                                                                    • 5.9.3 炔烃的制备
                                                                                                                                                                                                                                                    • 5.10 联烯
                                                                                                                                                                                                                                                      • 5.10.1 联烯的结构
                                                                                                                                                                                                                                                        • 5.10.2 联烯的反应
                                                                                                                                                                                                                                                        • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                        • 第六章 芳香烃
                                                                                                                                                                                                                                                          • 6.1 芳烃的分类、命名和结构
                                                                                                                                                                                                                                                            • 6.1.1 芳烃的分类
                                                                                                                                                                                                                                                              • 6.1.2 苯系芳烃的命名
                                                                                                                                                                                                                                                              • 6.2 芳香性和休克尔规则
                                                                                                                                                                                                                                                                • 6.2.1 苯的结构和稳定性
                                                                                                                                                                                                                                                                  • 6.2.2 芳香性、反芳香性和非芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                                    • 6.2.3 休克尔规则与Frost环规则
                                                                                                                                                                                                                                                                      • 6.2.4 芳香化合物的芳香性
                                                                                                                                                                                                                                                                      • 6.3 芳烃的亲电取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                        • 6.3.1 苯环上的亲电取代反应机理
                                                                                                                                                                                                                                                                          • 6.3.2 卤化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                            • 6.3.3 硝化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                              • 6.3.4 磺化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                • 6.3.5 Friedel-Crafts反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 6.3.6 Haworth反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 6.3.7 Blanc氯甲基化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 6.3.8 Gattermann-Koch反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 6.3.9 Reimer-Tiemann反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 6.3.10 Fries重排反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 6.4 芳香亲电取代反应的定位效应
                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 6.4.1 单取代芳烃亲电取代反应的定位效应
                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 6.4.2 定位效应的理论解释
                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 6.4.3 多取代芳烃亲电取代反应的定位效应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 6.4.4 稠环芳烃亲电取代反应的定位效应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 6.5 芳香亲核取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 6.5.1 加成-消除反应机理(负离子机理)
                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 6.5.2 消除-加成反应机理(苯炔机理)
                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 6.5.3 影响芳香亲核取代反应的因素
                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 6.5.4 Smiles重排反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 6.6 芳烃的氧化还原反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 6.6.1 芳烃的氧化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 6.6.2 催化氢化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 6.6.3 Birch还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 第七章 醇、酚和醚
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.1 醇的结构和物理性质
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 7.1.1 醇的结构和分类
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.1.2 醇的物理性质
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.2 醇的化学性质及反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 7.2.1 醇羟基的酸性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 7.2.2 醇的亲核性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 7.2.3 醇羟基的取代
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 7.2.4 醇的消除反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 7.2.5 醇的氧化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.2.6 醇羟基的保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.3 碳正离子及其重排反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 7.3.1 碳正离子的结构特性和产生方式
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.3.2 碳正离子的重排反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.4 醇的制备
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 7.4.1 还原反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 7.4.2 亲核试剂对含氧亲电试剂加成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 7.4.3 烯烃水合
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 7.5 醚的制备
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 7.5.1 醚的基本知识
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 7.5.2 威廉森合成法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.5.3 醇分子间失水
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 7.5.4 烯烃的烷氧汞化-去汞法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.5.5 Ullmann反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.6 醚的反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 7.6.1 醚的自动氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 7.6.2 形成锌盐
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 7.6.3 醚的碳氧键断裂反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 7.6.4 1,2-环氧化合物的开环反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 7.7 醚的应用
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 7.7.1 工业用途
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.7.2 冠醚
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 7.8 酚
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 7.8.1 酚羟基的反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 7.8.2 酚芳环上的亲电取代反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 7.8.3 酚的制备
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 第八章 有机化合物结构鉴定
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 8.1 质谱
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.1.1 质谱的基本原理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.1.2 质谱图的一般特征
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 8.1.3 质谱中的离子
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.1.4 常见有机化合物的质谱裂解类型
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 8.1.5 影响离子形成的因素
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 8.1.6 分子式的确定
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.1.7 结构式的确定
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.2 紫外-可见光谱
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 8.2.1 紫外-可见光谱图
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.2.2 紫外-可见光谱的基本原理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.2.3 紫外-可见光谱的影响因素
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 8.2.4 各类化合物的紫外-可见光谱
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.2.5 紫外-可见光谱法的应用
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.3 红外光谱
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 8.3.1 红外光谱图
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 8.3.2 红外光谱的基本原理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 8.3.3 影响基团吸收频率的因素
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 8.3.4 有机化合物基团的特征吸收
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.3.5 红外光谱图的解析
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 8.4 核磁共振
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 8.4.1 NMR的基本原理
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 8.4.2 氢谱
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 8.4.3 碳谱
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 习题