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有机合成

“九五”国家规划教材

作者:
黄培强 靳立人 陈安齐
定价:
54.00 元
版面字数:
660.00千字
开本:
16开
装帧形式:
平装
页数:
568
最新
印次时间:
2023年11月
ISBN:
978-7-04-013836-8
物料号:
13836-00
出版时间:
2004年5月
读者对象:
高等教育
一级分类:
化学类
二级分类:
化学/应用化学专业课
三级分类:
有机合成

  本书作者从事多年本科生和研究生有机合成化学和不对称合成等课程的教学,在此基础上编写了本教材。本书既强调基础有机反应、合成原理和方法,又注重反映有机合成化学的新进展和新成就。全书共分14章,第1章以逆合成分析和“合成子”介绍合成设计方法,第2~12章阐述有机合成的基本原理和反应,第13章介绍合成策略并以实例展示前述各章内容在天然产物全合成中的应用,第14章概述有机合成化学近年来的新进展和发展趋势。全书内容丰富,并引用大量实例、数据和文献阐述各章内容。各章附有习题、参考答案或解题参考文献。
  本书主要供高等院校本科生作为有机合成课程教材用,也可供有机化学、药物化学研究生和从事有机合成化学、药物化学等相关领域的研究人员作参考书使用。
  • 目录
    • 绪论
      • 参考文献
      • 第1章 逆合成分析法与有机反应概览
        • 1.1 切断与逆合成分析法
          • 1.1.1 逆合成分析法
            • 1.1.2 逆合成分析步骤及指南
            • 1.2 试剂的反应性与基础有机反应概览
              • 1.2.1 亲核反应通论
                • 1.2.2 亲核试剂
                  • 1.2.3 亲电试剂
                    • 1.2.4 双反应性试剂
                    • 1.3 极性的颠倒
                      • 1.3.1 键的极性及其传递
                        • 1.3.2 极性颠倒
                          • 1.3.3 极性颠倒的基本原理
                          • 参考文献
                            • 习题
                            • 第2章 基于非稳定碳负离子的碳-碳键形成方法
                              • 2.1 原理
                                • 2.2 有机镁和有机锂试剂的制备与反应性
                                  • 2.2.1 有机镁试剂(格氏试剂)的制备与反应性
                                    • 2.2.2 有机锂试剂的制备与反应性
                                    • 2.3 格氏试剂和有机锂试剂的反应与合成应用
                                      • 2.3.1 与烃基化试剂反应
                                        • 2.3.2 与醛、酮反应
                                          • 2.3.3 与羧酸衍生物反应
                                          • 2.4 Barbier反应及相关反应
                                            • 2.5 有机铈试剂
                                              • 2.6 有机锌试剂
                                                • 2.6.1 有机锌试剂的制备
                                                  • 2.6.2 有机锌试剂的合成应用
                                                  • 2.7 有机铜试剂的制备及合成应用
                                                    • 2.7.1 二烷基铜锂
                                                      • 2.7.2 高序铜
                                                      • 参考文献
                                                        • 习题
                                                        • 第3章 稳定化碳负离子的烃基化和酰基化
                                                          • 3.1 原理
                                                            • 3.1.1 稳定化的碳负离子及其反应性
                                                              • 3.1.2 稳定碳负离子的因素
                                                                • 3.1.3 碳氢化合物酸性的描述
                                                                • 3.2 烯醇负离子的形成及其反应性
                                                                  • 3.2.1 羰基化合物的切断及其合成的选择性问题
                                                                    • 3.2.2 影响羰基烯醇负离子形成及反应性的因素
                                                                    • 3.3 醛和非对称酮的烯醇化及其烷基化的选择性控制
                                                                      • 3.3.1 醛的烯醇化及其烷基化
                                                                        • 3.3.2 通过动力学或热力学控制形成特定烯醇盐
                                                                          • 3.3.3 烯醇硅醚作为特定烯醇盐的前体
                                                                            • 3.3.4 通过α,β-不饱和酮的共轭加成形成特定烯醇盐
                                                                              • 3.3.5 烯醇和烯醇负离子的氮类似物——烯胺和亚胺负离子
                                                                                • 3.3.6 活化基和保护基的使用
                                                                                • 3.4 酯、酰胺、羧酸、砜与腈的α-烷基化
                                                                                  • 3.5 通过共轭加成进行碳亲核试剂的烃基化
                                                                                    • 3.5.1 羰基化合物的Michael加成反应
                                                                                      • 3.5.2 烯醇硅醚和烯胺的Michael加成反应
                                                                                      • 参考文献
                                                                                        • 习题
                                                                                        • 第4章 稳定化碳负离子的缩合反应
                                                                                          • 4.1 羟醛缩合反应
                                                                                            • 4.1.1 羟醛加成反应的区域选择性与化学选择性
                                                                                              • 4.1.2 羟醛加成的立体选择性
                                                                                                • 4.1.3 烯醇负离子的其他缩合反应
                                                                                                • 4.2 不同类型羰基化合物间的缩合反应
                                                                                                  • 4.2.1 醛、酮与酯及羧酸衍生物的缩合反应
                                                                                                    • 4.2.2 羧酸衍生物与醛、酮的缩合反应
                                                                                                      • 4.2.3 酯-酯缩合反应
                                                                                                      • 4.3 烯烃合成法:CC的形成
                                                                                                        • 4.3.1 Wittig反应及相关反应
                                                                                                          • 4.3.2 Julia烯烃合成法
                                                                                                            • 4.3.3 Peterson反应
                                                                                                              • 4.3.4 Tebbe试剂
                                                                                                                • 4.3.5 烯烃复分解反应
                                                                                                                • 参考文献
                                                                                                                  • 习题
                                                                                                                  • 第5章 基于有机硼、硅、锡、钯试剂的碳-碳键形成方法
                                                                                                                    • 5.1 有机硼试剂在碳-碳键形成中的应用
                                                                                                                      • 5.1.1 有机硼试剂的制备
                                                                                                                        • 5.1.2 基于有机硼试剂的碳-碳键形成方法
                                                                                                                        • 5.2 有机硅化合物在碳-碳键形成中的应用
                                                                                                                          • 5.2.1 硅元素及有机硅化合物的结构效应
                                                                                                                            • 5.2.2 基于有机硅试剂的碳-碳键形成方法
                                                                                                                            • 5.3 有机锡化合物在碳-碳键形成中的应用
                                                                                                                              • 5.3.1 间接用于碳-碳键形成的有机锡化合物
                                                                                                                                • 5.3.2 直接用于碳-碳键形成的有机锡化合物
                                                                                                                                • 5.4 钯催化的碳-碳键形成反应
                                                                                                                                  • 5.4.1 过渡金属配合物
                                                                                                                                    • 5.4.2 有机钯化合物在碳-碳键形成中的应用
                                                                                                                                    • 参考文献
                                                                                                                                      • 习题
                                                                                                                                      • 第6章 自由基反应
                                                                                                                                        • 6.1 自由基的产生
                                                                                                                                          • 6.1.1 通过σ-键均裂产生自由基
                                                                                                                                            • 6.1.2 通过光化学方法产生自由基
                                                                                                                                              • 6.1.3 通过氧化还原产生自由基
                                                                                                                                                • 6.1.4 双自由基的产生
                                                                                                                                                • 6.2 自由基的结构与反应性
                                                                                                                                                  • 6.2.1 自由基的结构与特性
                                                                                                                                                    • 6.2.2 自由基的反应类型
                                                                                                                                                    • 6.3 自由基反应在有机合成中的应用
                                                                                                                                                      • 6.3.1 偶联反应
                                                                                                                                                        • 6.3.2 氧化脱羧
                                                                                                                                                          • 6.3.3 自由基加成反应
                                                                                                                                                            • 6.3.4 自由基取代反应
                                                                                                                                                              • 6.3.5 自氧化反应
                                                                                                                                                              • 参考文献
                                                                                                                                                                • 习题
                                                                                                                                                                • 第7章 极性颠倒
                                                                                                                                                                  • 7.1 分子的极性与化学反应性
                                                                                                                                                                    • 7.2 羰基化合物的极性颠倒
                                                                                                                                                                      • 7.2.1 羰基的极性颠倒:酰基负离子(RCO-)反应性的实现
                                                                                                                                                                        • 7.2.2 羰基α-位的极性颠倒:RCOCH+2反应性的实现
                                                                                                                                                                          • 7.2.3 羰基β-位的极性颠倒:高烯醇负离子(-C—C—COR)的实现
                                                                                                                                                                          • 7.3 胺和醇的极性颠倒
                                                                                                                                                                            • 7.3.1 氨基α-位的极性颠倒:胺α-碳负离子(-CR2NH2)
                                                                                                                                                                              • 7.3.2 羟基α-位的极性颠倒:醇的α-碳负离子合成子(-CR2OH)
                                                                                                                                                                                • 7.3.3 氨基氮原子及其他杂原子的极性颠倒
                                                                                                                                                                                • 7.4 芳烃和烯烃的极性颠倒
                                                                                                                                                                                  • 7.4.1 芳烃的极性颠倒
                                                                                                                                                                                    • 7.4.2 烯烃的极性颠倒
                                                                                                                                                                                    • 7.5 广义的“极性”颠倒概念及其应用
                                                                                                                                                                                      • 7.5.1 自由基加成反应的“极性”颠倒
                                                                                                                                                                                        • 7.5.2 其他类型的“极性"颠倒:反应选择性的颠倒
                                                                                                                                                                                        • 参考文献
                                                                                                                                                                                          • 习题
                                                                                                                                                                                          • 第8章 成环反应
                                                                                                                                                                                            • 8.1 成环策略
                                                                                                                                                                                              • 8.2 非环前体的环化反应(单边环化)
                                                                                                                                                                                                • 8.2.1 原理
                                                                                                                                                                                                  • 8.2.2 阴离子环化与Baldwin环化规则
                                                                                                                                                                                                    • 8.2.3 阳离子环化
                                                                                                                                                                                                      • 8.2.4 自由基环化
                                                                                                                                                                                                        • 8.2.5 有机金属化合物催化的环化反应
                                                                                                                                                                                                        • 8.3 双边环化与环加成反应
                                                                                                                                                                                                          • 8.3.1 六元环的形成
                                                                                                                                                                                                            • 8.3.2 五元环的形成
                                                                                                                                                                                                              • 8.3.3 四元环的形成:[2+2]环加成反应
                                                                                                                                                                                                                • 8.3.4 三元环的形成
                                                                                                                                                                                                                • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                  • 习题
                                                                                                                                                                                                                  • 第9章 氧化反应
                                                                                                                                                                                                                    • 9.1 醇的氧化
                                                                                                                                                                                                                      • 9.1.1 铬氧化剂
                                                                                                                                                                                                                        • 9.1.2 二氧化锰
                                                                                                                                                                                                                          • 9.1.3 二甲亚砜
                                                                                                                                                                                                                            • 9.1.4 高碘酸酯
                                                                                                                                                                                                                              • 9.1.5 Oppenauer氧化
                                                                                                                                                                                                                                • 9.1.6 NMO氧化剂
                                                                                                                                                                                                                                  • 9.1.7 其他氧化剂
                                                                                                                                                                                                                                  • 9.2 碳-碳双键氧化反应
                                                                                                                                                                                                                                    • 9.2.1 碳-碳双键环氧化反应
                                                                                                                                                                                                                                      • 9.2.2 碳-碳双键的双羟基化反应
                                                                                                                                                                                                                                        • 9.2.3 碳-碳双键的臭氧化反应
                                                                                                                                                                                                                                          • 9.2.4 碳-碳双键的光敏氧化反应
                                                                                                                                                                                                                                          • 9.3 碳-碳键断裂氧化
                                                                                                                                                                                                                                            • 9.3.1 高锰酸钾
                                                                                                                                                                                                                                              • 9.3.2 钌氧化剂
                                                                                                                                                                                                                                                • 9.3.3 四乙酸铅
                                                                                                                                                                                                                                                  • 9.3.4 高碘酸
                                                                                                                                                                                                                                                    • 9.3.5 Baeyer-Villiger氧化反应
                                                                                                                                                                                                                                                    • 9.4 碳-氢键的氧化
                                                                                                                                                                                                                                                      • 9.4.1 二氧化硒
                                                                                                                                                                                                                                                        • 9.4.2 铬、锰化合物氧化剂
                                                                                                                                                                                                                                                          • 9.4.3 其他碳-氢键氧化剂
                                                                                                                                                                                                                                                          • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                            • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                            • 第10章 还原反应
                                                                                                                                                                                                                                                              • 10.1 负氢转移还原反应
                                                                                                                                                                                                                                                                • 10.1.1 氢化锂铝
                                                                                                                                                                                                                                                                  • 10.1.2 烃氧基铝氢化物
                                                                                                                                                                                                                                                                    • 10.1.3 双(甲氧乙氧基)铝氢化物
                                                                                                                                                                                                                                                                      • 10.1.4 硼氢化物
                                                                                                                                                                                                                                                                        • 10.1.5 酰氧基和烃基硼氢化物
                                                                                                                                                                                                                                                                          • 10.1.6 硼烷、氢化铝及其衍生物
                                                                                                                                                                                                                                                                          • 10.2 催化氢化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                            • 10.2.1 催化活性与反应性
                                                                                                                                                                                                                                                                              • 10.2.2 催化氢化的立体化学
                                                                                                                                                                                                                                                                                • 10.2.3 官能团的催化氢化还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 10.2.4 催化氢解
                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 10.2.5 均相催化氢化
                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 10.3 可溶性金属还原反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 10.3.1 羰基化合物的还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 10.3.2 还原裂解反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 10.3.3 炔烃还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 10.3.4 共轭体系的还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 10.4 其他还原剂还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 10.4.1 烷基硅烷还原法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 10.4.2 肼还原法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 10.4.3 偶氨(HNNH)还原法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 第11章 有机合成中的保护基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 11.1 羟基的保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 11.1.1 醚类保护基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 11.1.2 酯类保护基
                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 11.1.3 1,2-和1,3-二醇的保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 11.2 醛、酮的保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 11.2.1 缩醛、缩酮
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 11.2.2 二硫代缩醛、缩酮
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 11.3 氨基的保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 11.3.1 N-烃化和N-三烃基硅烷化保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 11.3.2 N-酰化保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 11.3.3 氨基甲酸酯保护
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 第12章 不对称合成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.1 不对称合成的意义
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 12.2 不对称合成的基本概念
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 12.2.1 不对称合成的定义与立体选择性
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 12.2.2 反应面的描述
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 12.2.3 不对称反应的过渡态与动力学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 12.3 实现不对称合成的原理与基本方法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 12.3.1 手性底物控制的不对称反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 12.3.2 手性辅助基团控制的不对称反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 12.3.3 手性试剂控制的不对称反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.3.4 手性催化剂控制的不对称反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.4 不对称碳-碳键形成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 12.4.1 羰基的不对称加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 12.4.2 不对称醇醛反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 12.4.3 不对称环加成反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 12.5 不对称氢化和不对称还原反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 12.5.1 碳-碳双键的不对称氢化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 12.5.2 酮的不对称还原
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 12.6 不对称氧化反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 12.6.1 烯丙醇的不对称环氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 12.6.2 非官能化烯烃的不对称环氧化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 12.6.3 烯烃的不对称邻二羟基化
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 第13章 合成策略与复杂目标分子的全合成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 13.1 有机合成的一般策略
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 13.2 合成设计的基本策略
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 13.2.1 基于官能团的策略
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 13.2.2 基于转换反应的策略
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 13.2.3 基于结构特征的策略
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 13.2.4 拓扑学策略
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 13.2.5 立体化学策略
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 13.3 天然产物全合成例选
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 13.3.1 舞毒蛾雌性信息素disparlure
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 13.3.2 稻瘟病自卫物质
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 13.3.3 前列腺素
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 13.3.4 青蒿素的全合成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 13.3.5 利血平的全合成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 13.3.6 番荔枝内酯(+)-parviflorin的全合成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 13.3.7 马钱子碱的外消旋全合成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 第14章 有机合成化学的近期趋势
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 14.1 引言
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 14.2 高效合成方法学
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 14.2.1 串联反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 14.2.2 多米诺反应与仿生合成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 14.2.3 一瓶多组分反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 14.2.4 多反应中心多点反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 14.3 绿色合成的其他方法
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 14.3.1 原子经济反应
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 14.3.2 有机电合成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 14.3.3 溶剂
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 14.3.4 原料
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 14.3.5 安全的化学品
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 14.4 反应的选择性:定向合成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                  • 14.5 合成子与合成砌块
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                    • 14.6 组合化学:多样性导向的有机合成
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                      • 参考文献
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 习题
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                        • 习题参考答案或提示
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                          • 附录
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                            • 附录1 有机合成中常用的缩写
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              • 附录2 有机合成一般参考书目
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                • 附录3 与有机合成有关的诺贝尔化学奖获奖名录

                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                              相关图书